臭化フェニルマグネシウム

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臭化フェニルマグネシウム
臭化フェニルマグネシウム(OR2 = エーテルまたはTHF)
臭化フェニルマグネシウム(OR2 = エーテルまたはTHF)
エーテルとの錯体
PhMgBr-ジエチルエーテル付加物の球棒モデル
PhMgBr-ジエチルエーテル付加物球棒モデル
ジエチルエーテルとの錯体
PhMgBr-ジエチルエーテル付加物の空間充填モデル
PhMgBr-ジエチルエーテル付加物の空間充填モデル
PhMgBr-ジエチルエーテル付加物の空間充填モデル
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.607 ウィキデータを編集
EC番号
  • 202-867-2
性質
C
6
H
5
MgBr
モル質量 181.315 g·mol−1
外観 無色の結晶
密度 1.14 g cm−3
水と反応
溶解度 ジエチルエーテルTHFに可溶
酸解離定数 pKa 45 (共役酸)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
皮膚に重度のやけどを引き起こし、目に深刻な損傷を与える。非常に引火性が高く、揮発性がある。
GHS表示:
可燃性腐食性物質
Danger
H225, H314
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
引火点 −45 °C (−49 °F; 228 K)
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連物質 フェニルリチウム
臭化マグネシウム
塩化メチルマグネシウム英語版
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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臭化フェニルマグネシウム(英:Phenylmagnesium bromide)は、化学式C6H5MgBrで表される、マグネシウムを含む有機金属化合物である。ジエチルエーテルテトラヒドロフラン (THF) の溶液として販売されている。臭化フェニルマグネシウムはグリニャール試薬で、フェニルアニオン"Ph"のシントン(合成等価体)として用いられる。

臭化フェニルマグネシウムは、ブロモベンゼンと金属マグネシウムを反応させると得られる。

臭化フェニルマグネシウムは、ジエチルエーテルかTHFの溶液として販売されている。実験室で合成するには、ブロモベンゼンと金属マグネシウムを攪拌しながら反応させる。反応を開始するためにヨウ素を少量加える場合もある[1]

マグネシウム(II)イオンを中心金属とする安定な錯体を作るには、エーテルやTHFなどの溶媒を配位させることが必要である。溶媒はアルコールなどに含まれる酸性プロトンが臭化フェニルマグネシウムとすみやかに反応してベンゼンを与えるため、非プロトン性溶媒英語版でなければならない。また、アセトン酢酸エチルなどカルボニル基を含む溶媒も使用できない。

構造

反応性

脚注

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