ジェニングスは、1960年にニューヨークで作曲家および演奏者として活躍し、ジェームズ・ワーリング・ダンス・カンパニーおよびラ・モンテ・ヤングのシアター・オブ・エターナル・ミュージックで働いた。彼の初期の作品は静かで、シンプルで、控えめなものだった。1960年に作曲された「Piano Piece」と弦楽四重奏曲の2作品は、ヤングによって編集された作品集『アンソロジー・オブ・チャンス・オペレーション』 (Young 1963)に収録された。この作品集があって、両作品のコーネリアス・カーデューなどによるイングランドでのパフォーマンスが実現した (Garland and Young 2001)。彼は1960年代初頭に、The Living Theatre、ONCE Festival of New Music、オノ・ヨーコのChambers Streetのロフトといった会場で音楽パフォーマンスを行い、ラ・モンテ・ヤング（ヤングはジェニングスの最も近い仲間であり教師）や、ジョン・ケール、シャーロット・モーマンと一緒にサックスで演奏した。
ジェニングスの初期の音楽はまばらで、ほとんど動きがない。「Piece for Cello and Saxophone」は、非常にスローモーションでコラールのような進行を介して変調するほんの一握りのコードとメロディのパターンを反映している。彼の初期の作品の1つである「Piano」は、ジョン・ケージの著書『Notations (表記法)』（1969年）の原稿に含まれている (Cage 1969, [要ページ番号])。彼はアメリカの作曲家ハロルド・バッドとピーター・ガーランド、そしてイギリスの作曲家ハワード・スケンプトンに強い影響を与えた。1970年代、彼は新ロマン主義スタイルに変わった (Garland and Young 2001)。
Cage, John. 1969. Notations. New York and West Glover, Vermont: Something Else Press. ISBN0-87110-000-2.
Garland, Peter, and La Monte Young. 2001. "Jennings, Terry". The New Grove Dictionary of Music and Musicians, edited by Stanley Sadie and John Tyrrell. London: Macmillan Publishers.
Patterson, Ben. 1968. "Terry Jennings: Making of a Musician, 1968". Village Voice (11 January).
Young, La Monte (ed.). 1963. An Anthology of Chance Operations. Bronx, N.Y.: La Monte Young and Jackson Mac Low. Second edition, New York: H. Friedrich, 1970.
