テレフタル酸
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| 物質名 | |
|---|---|
Benzene-1,4-dicarboxylic acid | |
別名 Terephthalic acid | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 1909333 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.573 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 50561 |
| KEGG | |
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C8H6O4 | |
| モル質量 | 166.13 g·mol−1 |
| 外観 | 白色結晶または粉末 |
| 密度 | 1.519 g/cm3[1]:3.492 |
| 融点 | 300 °C (572 °F; 573 K) 昇華[1]:3.492 |
| 沸点 | 分解 |
| 0.017 g/L at 25 °C[1]:5.163 | |
| 溶解度 | 極性有機溶媒、塩基性水溶液 |
| 蒸気圧 | 1.3 kPa (303 °C (577 °F)) 13.3 kPa (353 °C (667 °F)) 26.7 kPa (370 °C (698 °F)) 53.3 kPa (387 °C (729 °F)) 101.3 kPa (404 °C (759 °F)) [要出典] |
| 酸解離定数 pKa | 3.54, 4.34[1]:5.96 |
| 磁化率 | −83.5×10−6 cm3/mol[1]:3.579 |
| 構造 | |
| 2.6D [2] | |
| 熱化学[1]:5.37 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−816.1 kJ/mol |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Warning | |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| 引火点 | 260 °C (500 °F; 533 K)[1]:16.29 |
| 496 °C (925 °F; 769 K)[1]:16.29 | |
| 作業環境許容濃度 (TLV) | 10 mg/m3[1]:16.42 (STEL) |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
>1 g/kg (経口, マウス)[3] |
| 安全データシート (SDS) | MSDS sheet |
| 関連する物質 | |
| 関連するカルボン酸 | フタル酸 イソフタル酸 安息香酸 p-トルイル酸 |
| 関連物質 | p-キシレン ポリエチレンテレフタラート テレフタル酸ジメチル |
テレフタル酸（テレフタルさん、terephthalic acid）は、芳香族ジカルボン酸の一種。ベンゼン環のパラ位に2個のカルボキシ基が結合した形を持つ。TPAと略す。また高純度のものを PTA (purified terephthalic acid) と略すことがある。 酸性や中性の水、アルコールやジエチルエーテル等にはほとんど溶けないが、アルカリ性の水や熱濃硫酸、DMFには可溶である。異性体にフタル酸、イソフタル酸があり、p-キシレンの酸化によって作ることが可能。下式のようにエチレングリコールと縮合重合して生成されるポリエステルはポリエチレンテレフタラート (PET) と呼ばれ、ペットボトルや衣料の原料として工業的に重要である。
テレフタル酸の2008年度日本国内生産量は 1,015,009t、消費量は 160,184t である[4]。
p-キシレンをコバルト、マンガン、臭素の触媒下に250℃で酸素酸化して製造される。この系中ではテレフタル酸に至る前にp-トルイル酸を経由している[5]。