デルタ酸

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デルタ酸
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識別情報
CAS登録番号 54826-91-4
PubChem 11679790
ChemSpider 9854518
特性
化学式 C3H2O3
モル質量 86.05 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デルタ酸(Deltic acid)またはジヒドロキシシクロプロペノン(Dihydroxycyclopropenone)は、C3O(OH)2の化学式を持つ化合物である。シクロプロペンケトン及び二価アルコールとみることができ、オキソカーボン酸の一種でもある。室温では安定な白色固体であり、ジエチルエーテルに溶解し、140℃から180℃で分解(時には爆発)する。とはゆっくりと反応する[1]

デルタ酸の合成は、1975年にDavid EggerdingとRobert Westによって初めて記述された[2]

デルタ酸塩

デルタ酸は、多くのアルコールと異なり、水中で酸性を示す。これは、ヒドロキシル基プロトンを失い対称性を持つデルタ酸アニオンC3O32-となるため (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03) と考えられる。

最初のデルタ酸塩(リチウム塩カリウム塩)は、1976年にやはりEggerdingとWestによって最初に記述された。デルタ酸リチウム(Li2C3O3)は、水可溶の白色固体である[1]。(CO)n2-で表される他の環状ジアニオンと同様に、デルタ酸アニオンは芳香族性を示し、これが安定性に寄与している[1]

アナログ

デルタ酸アニオンのアナログは、3つの酸素原子(=Oまたは-O-)をシアノイミノ基(=N-C≡Nまたは-N=C=N-)で置き換えることで得られ、対称性を持つアニオンC3(NCN)32-を生成する[3]

合成

関連項目

出典

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