デルタ酸
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| デルタ酸 | |
|---|---|
2,3-dihydroxycycloprop-2-en-1-one | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 54826-91-4 |
| PubChem | 11679790 |
| ChemSpider | 9854518 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H2O3 |
| モル質量 | 86.05 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
デルタ酸(Deltic acid)またはジヒドロキシシクロプロペノン(Dihydroxycyclopropenone)は、C3O(OH)2の化学式を持つ化合物である。シクロプロペンのケトン及び二価アルコールとみることができ、オキソカーボン酸の一種でもある。室温では安定な白色固体であり、ジエチルエーテルに溶解し、140℃から180℃で分解(時には爆発)する。水とはゆっくりと反応する[1]。
デルタ酸の合成は、1975年にDavid EggerdingとRobert Westによって初めて記述された[2]。
デルタ酸塩
デルタ酸は、多くのアルコールと異なり、水中で酸性を示す。これは、ヒドロキシル基がプロトンを失い対称性を持つデルタ酸アニオンC3O32-となるため (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03) と考えられる。
最初のデルタ酸塩(リチウム塩とカリウム塩)は、1976年にやはりEggerdingとWestによって最初に記述された。デルタ酸リチウム(Li2C3O3)は、水可溶の白色固体である[1]。(CO)n2-で表される他の環状ジアニオンと同様に、デルタ酸アニオンは芳香族性を示し、これが安定性に寄与している[1]。
アナログ
デルタ酸アニオンのアナログは、3つの酸素原子(=Oまたは-O-)をシアノイミノ基(=N-C≡Nまたは-N=C=N-)で置き換えることで得られ、対称性を持つアニオンC3(NCN)32-を生成する[3]。