トリフルオロニトロソメタン

From Wikipedia, the free encyclopedia

トリフルオロニトロソメタン
トリフルオロニトロソメタンの骨格式
トリフルオロニトロソメタンの骨格式
トリフルオロニトロソメタンの空間充填モデル
トリフルオロニトロソメタンの空間充填モデル
物質名
優先IUPAC名

トリフルオロ(ニトロソ)メタン
別名

  • トリフルオロニトロソメタン
  • ニトロソトリフルオロメタン
識別情報
略称 TFNM
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.804 ウィキデータを編集
EC番号
  • 206-383-2
UNII
性質
CF3NO
モル質量 99.012 g·mol−1
外観 青色から濃青色の気体[1]
青緑色の固体
融点 −196.6 °C (−321.9 °F; 76.5 K)
沸点 −85 °C (−121 °F; 188 K)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 有毒
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
1
0
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

トリフルオロニトロソメタン (英: Trifluoronitrosomethane）(またはTFNM と略されることが多い）は、化学式 CF
3NO で表されるトリフルオロメチル基が共有結合でニトロソ基に結合した、有毒で不安定な気体化合物である。この気体はその鮮やかな青色で知られる。

トリフルオロニトロソメタンは、フッ素置換基のため予想よりはいくらか速度論的に安定であるが、ほかのニトロソ化合物と同様に、通常より弱い C-N 結合をもつ。C-N 結合の結合エンタルピーはわずか 167 kJ/mol（39.9 kcal/mol）である。[2]

製法

トリフルオロニトロソメタンは、トリフルオロヨードメタンと一酸化窒素を紫外線下で反応させることにより、最大 90 % の収率で製造できる。この反応では、副生するヨウ素および二酸化窒素ガスを除くために、かなりの量の水銀金属が必要となる。[3][4]

トリフルオロ酢酸ニトリトの熱分解によっても、85 % を超える収率でトリフルオロニトロソメタンが得られる。副生成物として二酸化炭素が生じる。この方法は、対応するパーフルオロカルボン酸から、ほかのパーフルオロニトロソアルカンを合成する際にも利用できる。[5]

CF3C(O)ONO → CF3NO + CO2

歴史

トリフルオロニトロソメタンは、1936 年に オットー・ルフ と マンフレート・ギーゼ により、ブレスラウ大学で初めて合成された。[6] これは、シアン化銀のフッ素化を、硝酸銀および酸化銀の存在下で行う反応により生成した。

関連項目

参照

外部リンク

Related Articles

Wikiwand AI