ハワイアン・バケーション

『トイ・ストーリー3』の全米公開から数週間後、本作の製作が決定した^[1]。

『トイ・ストーリー3』から1年後に『カーズ2』と同時上映された^[2]。MovieNEX版のカーズ2にもボーナスコンテンツとして収録されている^[3]。また、日本のディズニー公式YouTubeチャンネルによって日本語吹き替え版がYouTube上にアップロードされている^[4]。

今作バージョンのおもちゃがトイザらス限定で販売された。

『トイ・ストーリー3』の後日談の物語で、舞台はウッディたちの新たな持ち主となったボニー（エミリー・ハーン/諸星すみれ）^{[注 1]}の部屋。ボニーが冬休みに家族とハワイ旅行に行くという情報をキャッチしていたバービー（ジョディ・ベンソン/高橋理恵子）^{[注 1]}とケン（マイケル・キートン/東地宏樹）^{[注 1]}。こっそりハワイ旅行に付いていき、デートする計画をたてていたが、あと一歩のところで大失敗してボニーの部屋に置いてきぼりを喰らってしまう。落ち込むケンに見かねたおもちゃたちは、2人のためにとびきりの「ハワイ旅行」を演出しようと大奮闘する。

おもちゃ

キーホルダー

キャプテン・ジップ (Chapten Zip)

ボニーのリュックのキーホルダー。

ハワイに行くのをしくじってしまったケンに、ハワイに連れて行くように頼まれ「飛行機は操縦できない」と告げる。

• 「トイ・ストーリー」から「トイ・ストーリー3」にかけて登場していたおもちゃ「つなぐでござる」が再登場。ただし、以前の作品でアンディが所有していたものとは樽の色が違っており、ボニーが新しく購入したものと思われる。
• 2020年6月6日にはフジテレビ系列の土曜プレミアム「ジャングル・ブック」の本編終了後に本作がノーカット放送された。