パクロブトラゾール

パクロブトラゾール（paclobutrazol, PBZ, IUPAC名: (2RS, 3RS)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol）は植物成長調整剤、トリアゾール系殺菌剤の一種。植物ホルモンジベレリンの生合成を阻害することで、節間伸長の抑制による茎を太くする、根の生長、早期着果および結実などを、トマト^[2]やコショウ^[3]において引き起こす。PBZは、植物の寒冷に対する感受性を低下させる。PBZは、茎葉部の生長阻害を目的として樹木医に用いられるが、その他の有用な効果を樹木に与える。例えば、乾燥ストレスへの耐性の改善、深緑色の葉、カビやバクテリアへの抵抗性、根の成長の促進などである^[4][5][6]。いくつかの木の種では、形成組織および茎葉部の成長の抑制が見られる^[7]。

概要 物質名, 識別情報 ...

パクロブトラゾール

物質名
IUPAC名 (2RS,3RS)-1-(4-Chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-pentanol
別名 PP333
識別情報
CAS登録番号	PBZ: 76738-62-0
3D model (JSmol)	PBZ: Interactive image
略称	PBZ
ChEBI	PBZ: CHEBI:73162
ChemSpider	(2R,3R) 異性体: 139083 (2S,3S) 異性体: 66322
ECHA InfoCard	100.121.374
PubChem CID	(2R,3R) 異性体: 158076 (2S,3S) 異性体: 73671
日化辞番号	PBZ: J126.272F
UNII	PBZ: 6PLV42R3ZA
CompTox Dashboard (EPA)	PBZ: DTXSID30216556
InChI InChI=1S/C15H20ClN3O/c1-15(2,3)14(20)13(19-10-17-9-18-19)8-11-4-6-12(16)7-5-11/h4-7,9-10,13-14,20H,8H2,1-3H3/t13-,14+/m0/s1 Key: RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N PBZ: InChI=1/C15H20ClN3O/c1-15(2,3)14(20)13(19-10-17-9-18-19)8-11-4-6-12(16)7-5-11/h4-7,9-10,13-14,20H,8H2,1-3H3/t13-,14+/m0/s1 Key: RMOGWMIKYWRTKW-DUXBJXIBNA-N (2R,3R) 異性体: Key: RMOGWMIKYWRTKW-KGLIPLIRSA-N (2S,3S) 異性体: Key: RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N
SMILES PBZ: CC(C)(C)[C@@H]([C@H](CC1=CC=C(C=C1)Cl)N2C=NC=N2)O
性質[1]
化学式	C15H20ClN3O
モル質量	293.80 g·mol−1
外観	白色の結晶性固体
密度	1.23 g/cm3
融点	165-166°C
沸点	460.9 °C (861.6 °F; 734.0 K) at 760 mHg
水への溶解度	22.9 mg/L (20 °C)
log POW	3.11
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Xn
引火点	232.6 °C (450.7 °F; 505.8 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

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PBZは、ジベレリンの生合成経路において、ent-kaureneからent-kaurenoic acidへの反応を触媒するシトクロムP450を阻害する^[8]。