パンキーのジレンマ

ポール・サイモンは映画『卒業』（1967年12月21日公開）のための曲をマイク・ニコルズ監督から依頼されて、本作品と「Overs」を書いた。しかしどちらもニコルズの満足のいくものではなかったため、これが結果として「ミセス・ロビンソン」を生むきっかけとなった。

1967年6月16日、サイモン&ガーファンクルはモントレー・ポップ・フェスティバルに出演。コンサートの最後で「あと2分だけ下さい」と言って本作品を披露した。ある種「奇天烈」とも言える歌詞^[2]に観衆は反応し、二人が一節一節歌うたびに笑い声を上げた（フェスティバルを収録した各ブートレッグで確認できる^[3]）。

その年の中頃、サイモンはスランプに陥っており^[4]、レコーディングのプロデューサーとしてジョン・サイモンが雇われた^[5]。ジョン・サイモンのプロデュースの下、「フェイキン・イット」を同年6月に制作。そして10月、本作品のレコーディングにとりかかった。完成させるまでサイモン、ガーファンクル、ジョン・サイモンらは50時間以上スタジオにこもっていたと、レコーディング現場に入ることのできた雑誌『High Fidelity』のライター、モーガン・エイムズは証言している^[6]。

1968年4月3日発売のアルバム『ブックエンド』に収録された。