ビニルアセチレン

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ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C4H4で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンアルケンの両方を持つ。

概要 物質名, 識別情報 ...
ビニルアセチレン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.650 ウィキデータを編集
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C4H4
モル質量 52.07456 g/mol
外観 colourless gas
沸点 0-6 °C
low
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
flammable
引火点 < -5 °C
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば(圧力にも依るが30mol%以上)、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である[1]。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった[2]

合成

ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成された[3]

通常は、1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素化によって合成される。また、アセチレン二量体化や1,3-ブタジエン脱水素化によっても生成する[4]

利用

かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン(2-クロロ-1,3-ブタジエン)は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた[5]。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置する[6]

出典

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