ピセイド

ピセイド

trans-ピセイド
物質名
IUPAC名 3-Hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethen-1-yl]phenyl β-D-glucopyranoside
組織名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-{3-Hydroxy-5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethen-1-yl]phenoxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
別名 Polydatin Resveratrol 3-β-mono-D-glucoside cis-Piceid trans-Piceid 3,5,4'-Trihydroxystilbene-3-O-β-D-glucopyranoside
識別情報
CAS登録番号	27208-80-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:8198
ChEMBL	ChEMBL142652
ChemSpider	4445034
ECHA InfoCard	100.208.708
KEGG	C10275
PubChem CID	5281718
UNII	XM261C37CQ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20897454、DTXSID001030555
InChI InChI=1S/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1  Key: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKSA-N  InChI=1/C20H22O8/c21-10-16-17(24)18(25)19(26)20(28-16)27-15-8-12(7-14(23)9-15)2-1-11-3-5-13(22)6-4-11/h1-9,16-26H,10H2/b2-1+/t16-,17-,18+,19-,20-/m1/s1 Key: HSTZMXCBWJGKHG-CUYWLFDKBI
SMILES OC1=CC(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)=CC(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)=C1
性質
化学式	C20H22O8
モル質量	390.39 g·mol−1
外観	白色の粉末
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ピセイド (Piceid) は、スチルベノイドのグルコシドであり、ブドウジュースに含まれる主要なレスベラトロール誘導体である^[1]。シトカトウヒ (Picea sitchensis) の幹から単離された^[2]。イタドリからも単離することができる^[3]。

レスベラトロールは、ニホンコウジカビによって発酵させることで、ピセイドから作ることができる^[3]。この種は、ピセイド-β-D-グルコシダーゼを作る^[4]。

トランス-レスベラトロール-3-O-グルクロニドは、ラットにおけるトランス-ピセイドの2つの代謝物のうちの1つである^[5]。

組換えアルファルファ由来のレスベラトロールグルコシドは、マウスの異常腺窩巣の予防に用いられる^[6]。