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フェネチルアルコール

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フェネチルアルコール (phenethyl alcohol) とは、芳香族アルコールの一種。2-フェニルエタノール[4]2-フェニルエチルアルコール[5]β-フェニルエチルアルコール[3]とも呼ばれる。水にはわずかに溶ける (2 mL/100 mL H2O) いっぽう、エタノールエーテルとは混和する。天然にバラなどにも含まれ、酒にも含まれ、香料、保存料などに利用される。

概要 物質名, 識別情報 ...
フェネチルアルコール[1]
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.415 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
性質
C
8
H
10
O
モル質量 122.167 g·mol−1
匂い バラのような
密度 1.017 g/cm3
融点 −27 °C (−17 °F; 246 K)
沸点 219 - 221 °C (426 - 430 °F; 492 - 494 K)
log POW 1.36 [2]
危険性
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
410℃[3]
安全データシート (SDS) JT Baker MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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分布

天然に広く存在する無色の液体で、バラカーネーションヒヤシンスアレッポマツイランイランゼラニウムネロリキンコウボク など、さまざまな精油に含まれる。

日本酒ビールワインなどにも含まれ、酒類の香気成分として重要な役割を果たす[6]

生成

人為的な製造法としては、塩化ベンジルシアン化ナトリウムを反応させたのち水酸化ナトリウムフェニル酢酸へ誘導し、これをエステル化したのちナトリウムで還元する方法、ベンゼンからエチレンオキシド塩化アルミニウムの存在下でのフリーデル・クラフツアルキル化反応により合成する方法がある[7]

用途

フェネチルアルコールは快い花の香を持ち、特にバラの香りを加えたいときに香料として用いられる。タバコの添加剤、アルカリ性に強いことから石鹸の保存料としても用いられる。生物学ではその抗菌作用に興味が持たれている。

高知大学教授の金哲史は、クヌギの樹液にスズメバチが好むものと嫌がるものがあることに着目。フェネチルアルコールに、スズメバチの忌避作用があることを発見した[8]

日本の悪臭防止法では、パネル(嗅覚を用いて臭気の有無を判定する者)が正常な嗅覚を有しているかの検査に使用する「基準臭液」として、本物質とメチルシクロペンテノロンイソ吉草酸γ-ウンデカラクトンスカトールの計5物質が採用されている[9]

法規制

消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[5]

出典

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