フェニル酢酸

フェニル酢酸
	Structural formula
	Ball-and-stick model of phenylacetic acid
物質名
	優先IUPAC名 Phenylacetic acid
	組織名 2-Phenylethanoic acid
	別名 α-Toluic acid; Benzeneacetic acid; 2-Phenylacetic acid; β-Phenylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	103-82-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1099647
ChEBI	CHEBI:30745 ;
ChEMBL	ChEMBL1044 ;
ChemSpider	10181341 ;
DrugBank	DB09269;
ECHA InfoCard	100.002.862
EC番号	203-148-6;
Gmelin参照	68976
KEGG	C07086;
PubChem CID	999;
RTECS number	AJ2430000;
UNII	ER5I1W795A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021656 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR;
	SMILES O=C(O)Cc1ccccc1;
性質
化学式	C8H8O2
モル質量	136.15 g/mol
外観	白色の固体
匂い	蜂蜜のような
密度	1.0809 g/cm3
融点	76 ～ 77℃
沸点	265.5℃
水への溶解度	15 g/L
酸解離定数 pKa	4.31 (H2O)
磁化率	-82.72·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H318, H319
予防報告	P264, P280, P305+P351+P338, P310, P337+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
安全データシート (SDS)	External MSDS
法的状態	BR: Class D1 (薬物前駆物質);
関連する物質
関連物質	安息香酸; フェニルプロパン酸; ケイ皮酸
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

フェニル酢酸（―さくさん、Phenylacetic acid）は、酢酸のα水素の1つがフェニル基で置換された有機化合物の一種である。白色の固体で不快な匂いがする。メタンフェタミンやアンフェタミンの原料となるフェニルアセトンの違法な製造に使われるため、アメリカ合衆国では流通が規制されている。日本国でも、覚せい剤原料として覚醒剤取締法の対象物質であり、輸入、製造、販売、取扱い等には、厚生労働省の許可が必要である。また、その保管管理にも特別な設備が必要である。

フェニル酢酸はオーキシンとして、最初に果物の中から見つかった。しかしその作用はインドール-3-酢酸よりも弱い。

フェニル酢酸は濃度の薄い時は蜂蜜様の香りで、香水に使われる。またペニシリンGの製造にも用いられる。

屈折率は1.5025である。

出典

物質名
Structural formula
Ball-and-stick model of phenylacetic acid
優先IUPAC名 Phenylacetic acid
組織名 2-Phenylethanoic acid
別名 α-Toluic acid Benzeneacetic acid 2-Phenylacetic acid β-Phenylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	103-82-2
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1099647
ChEBI	CHEBI:30745
ChEMBL	ChEMBL1044
ChemSpider	10181341
DrugBank	DB09269
ECHA InfoCard	100.002.862
EC番号	203-148-6
Gmelin参照	68976
KEGG	C07086
PubChem CID	999
RTECS number	AJ2430000
UNII	ER5I1W795A
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021656
InChI InChI=1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10) Key: WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
SMILES O=C(O)Cc1ccccc1
性質
化学式	C₈H₈O₂
モル質量	136.15 g/mol
外観	白色の固体
匂い	蜂蜜のような
密度	1.0809 g/cm³
融点	76 ～ 77℃
沸点	265.5℃
水への溶解度	15 g/L
酸解離定数 pK_a	4.31 (H₂O)^[1]
磁化率	-82.72·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H318, H319
予防報告	P264, P280, P305+P351+P338, P310, P337+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
安全データシート (SDS)	External MSDS
法的状態	BR: Class D1 (薬物前駆物質)^[2]
関連する物質
関連物質	安息香酸フェニルプロパン酸ケイ皮酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)