フッ素系界面活性剤
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主なフッ素系界面活性剤



- ペルフルオロオクタンスルホン酸(PFOS、CF3(CF2)nSO3H)
- ペルフルオロオクタン酸(PFOA、CF3(CF2)nCOOH)
- フッ素テロマーアルコール(FTOHs、F(CF2)nCH2CH2OH)
また一分子内にフッ化炭素鎖と炭化水素鎖を有するハイブリッド界面活性剤という界面活性剤も存在する。親水基としてはスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩、ポリエチレンオキシド鎖を持つものなどがある。
性質はフッ素系界面活性剤よりもcmcが低く(cmcにおける表面張力はフッ素系界面活性剤が20代であるが、ハイブリッド界面活性剤は17〜18mN/m)、粘度が高い[1]。
合成
特定の鎖長の炭化水素化合物(PFOAの場合カプリル酸)を、フッ化水素との溶液中に電流を流して反応させる(電解フッ素化(ECF:Electro-Chemical Fluorination))。これによりC-H結合がC-F結合に置換される。
もう1つはテトラフルオロエチレンの短鎖重合によって合成する方法(テロメリゼーション)。
用途
フッ素系界面活性剤をインキや塗料などに少量の添加することで表面張力を著しく低下させることができる。このことにより濡れ性の向上やピンホールの低減に効果的である。また、起泡性が高いため水成膜泡消火薬剤としても使われている。
疎水部が撥水性・撥油性を持つという誤った認識があるが、分子量が低く、親水親油性があるため実際には撥水撥油の性能は発揮されない。かって、PFOSやPFOAはポリテトラフルオロエチレン(PTFE)やポリフッ化ビニリデン(PVDF)の製造の際に乳化剤として使用されていたが、環境汚染の観点から最近ではあまり使用されていない[2]。その濡れ性から眼鏡・ゴーグル・フェイスシールドなどのレンズのガラス及びプラスチックに曇り止め用剤として用いられる[3][4]。また乾燥後の撥水作用から車両のフロントガラスをはじめとする風防ガラスの曇り止め剤として用いられる。