フラネオール
From Wikipedia, the free encyclopedia
フラネオール（英: Furaneol）は、化学式C6H8O3で表される有機化合物。IUPAC命名法では4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルl-3-フラノンであり、フラネオールの名称はフィルメニッヒ社の商標である[4]。ストロベリーフラノンの別名を持ち、天然にはイチゴ[5]やパイナップル[6]に含まれ、ソバ[7]やトマト[8]の香り成分としても重要である。産業的には、イチゴなどの香りの食品用香料[4]や香水原料として使用される[9]。
| |
| 物質名 | |
|---|---|
4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルl-3-フラノン | |
別名 ストロベリーフラノン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| 略称 | DMHF |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.020.826 |
PubChem CID |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| 性質 | |
| C6H8O3 | |
| モル質量 | 128.127 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の結晶[2] |
| 匂い | 果実香、あるいはカラメル香[2] |
| 嗅覚閾値 | 0.04ppm[2] |
| 融点 | 73-77 ℃ |
| 微溶 | |
| 溶媒への溶解度 | アルコール、油類に混和[2]。 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 89℃[2] |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
1608 mg/kg（マウス、経口）[3] |
| 関連する物質 | |
| 関連するフラノン | 2-フラノン ソトロン |
| 関連物質 | C6H8O3を参照 |
性質
ジャムあるいは調理したパイナップルを思わせる無色の結晶で、マルトースに似た甘味を有する。常温では不安定で、徐々に分解する。天然物からは1967年に、イチゴおよびパイナップルから発見された。その後、ラズベリー、コーヒー、ポップコーン、焙煎したアーモンド、醤油、ローストビーフからも見出されている。パイナップル、イチゴ、ラズベリーやシュガータイプのフレーバーとして、最終製品時点で5.0～10.0ppmほど使用される[2]。
立体異性体
(R)-(+)-フラネオール と (S)-(−)-フラネオールのエナンチオマーがあり、 香りを有するのは(R)体である[10]。
-Furanol_V1.svg) (S)-(−)-フラネオール |
-Furanol_V1.svg) (R)-(+)-フラネオール |
