ヘイウッド・ハイスミス

アーチビショップ・カーリー高等学校では後のNFL選手ディオンテ・ハーティーとクラスメイトだった。

NCAAディビジョンIIのウィーリング大学（英語版）に進学。

4年目の2017-18シーズンに平均22得点、12.6リバウンドを記録し、マウンテン・イースト・カンファレンスの最優秀選手を受賞した。

2018年のNBAドラフトでは指名がなく、ドラフト後にトライアウトを経てNBAGリーグのデラウェア・ブルーコーツと契約を結んだ^[1]。

2018-19シーズンは21試合に出場して平均13.7得点を記録した。

2019年1月8日にフィラデルフィア・76ersとツーウェイ契約を結び、同日のワシントン・ウィザーズ戦に出場してNBAデビューを果たした。

6月24日に76ersから解雇された。

2019-20シーズン開幕前にフェニックス・サンズとエグジビット10契約を結んだが正式契約には至らず、その後76ersとエグジビット10契約を結び、再びGリーグのブルーコーツへ送られた^[2]。

2020年9月4日にバスケットボール・ブンデスリーガのクライルスハイム・マーリンズ（英語版）と契約を結んだ^[3]。

2021年7月27日、NBAチームからオファーがあればすぐに退団してもよいという条件付きで、LBAのクレモナ・バノリ・バスケット（英語版）と契約した^[4]。その後76ersからエグジビット10契約のオファーがあったため、試合に出場することなく退団した。9月30日に76ersと契約したがすぐに解雇され、三度ブルーコーツへ送られた^[5]。

2021年12月30日にマイアミ・ヒートと10日間契約を結んだ^[6]。

2022年1月9日にブルーコーツと契約し、4度目の在籍となった^[7]。

2022年2月15日にヒートと10日間契約を結んだ。その後2度目の10日間契約を経て、3月8日にヒートと3年契約を結んだ^[8]。

2022-23シーズン、2022年12月20日のシカゴ・ブルズ戦でキャリアハイとなる18得点を記録した^[9]。チームは第8シードながらNBAファイナルに進出し、デンバー・ナゲッツとの第1戦でキャリアハイに並ぶ18得点を記録した^[10]。ファイナルでは1勝4敗で敗れた。

2024年7月8日にヒートと再契約を結んだ^[11]。

2025年8月8日の練習中に右膝半月板を断裂する怪我を負い、8〜10週間の欠場を余儀なくされた^[12]。

同月15日に2026年のプロテクト付き2巡目指名権とのトレードで、2032年のドラフト2巡目指名権と共にブルックリン・ネッツへ移籍したが^[13]、10月19日にリハビリ中に右膝が腫れたことにより、さらに最低8週間の欠場をすることが発表された^[14]。2026年2月5日にネッツで1試合も出場せずに解雇された^[15]。

同月18日にフェニックス・サンズと複数年契約を結んだ^[16]。