リラナフタート

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販売名 Zefnart
別名 M-732; piritetrate
ATCコード
  • None
法的地位
  • Rx-only in Japan
リラナフタート
臨床データ
販売名 Zefnart
別名 M-732; piritetrate
ATCコード
  • None
法的地位
  • Rx-only in Japan
識別子
CAS登録番号
PubChem
CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox
Dashboard

(EPA)
化学的および物理的データ
化学式 C18H20N2O2S
分子量 328.43 g·mol−1
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リラナフタートINN:liranaftate)とは、外用薬として使用される、チオカルバメート系抗真菌薬の1つである。なお「naftate」と付くものの、同じチオカルバメート系抗真菌薬のトルナフタート(INN:tolnaftate)と異なり、リラナフタートは構造中にナフタレン環を有していない。

(参考)トルナフタートの構造。
(参考)トルシクレートの構造。

リラナフタートは分子式C18H20N2O2Sで表され、したがって、その分子量は328.4286である[1]。リラナフタートには「ナフタート」と付くものの、ナフタレン環ではなく、ベンゼン環にシクロヘキサン環が縮環した、いわゆる「テトラヒドロナフタレン」を分子内の部分構造として有する。なお、分子構造から明らかなように、リラナフタートは脂溶性の高い、水には溶け難い化合物である。

作用機序

リラナフタートはスクアレンエポキシダーゼを阻害する事によって[2]、真菌の細胞膜の構成成分の1つであるエルゴステロールの生合成を妨害するために、抗真菌作用を発揮する[3][4][5]。なお化学構造上、リラナフタートと同じくチオカルバメート系抗真菌薬に分類される、トルナフタートやトルシクレートと同じ作用機序である[2]

参考までに、エルゴステロールの生合成を妨害されて困るのは真菌であり、真菌と同じ真核生物であるヒトなどが細胞膜の安定化のために使用している分子はコレステロールなので、動物にリラナフタートを使用しても、選択毒性を発揮するため、抗真菌薬として使用できる。

他の外用抗真菌薬との比較

アリルアミン系抗真菌薬ベンジルアミン系抗真菌薬[注釈 1]、リラナフタートと作用点が同じである[6]

これらに対して、アゾール系抗真菌薬[注釈 2]モルホリン系抗真菌薬[注釈 3]、リラナフタートと作用点が異なる[6]

製剤

歴史

脚注

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