ワインラクトン

ワインラクトン

物質名
IUPAC名 (3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
識別情報
CAS登録番号	182699-77-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	8996256
PubChem CID	10820954
UNII	PBI72OD596
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90886239、DTXSID401316705
InChI InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-9(8)5-6/h5,7-9H,3-4H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1 Key: NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N
SMILES O=C1O[C@H]2/C=C(\CC[C@H]2[C@@H]1C)C
特性
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ワインラクトン(Wine Lactone)は、リンゴ、オレンジジュース、グレープフルーツジュース、オレンジ精油、クレメンタイン皮油、また様々なワインに天然に含まれる心地よい香りの化合物である。1975年にサウスウェルにより、コアラの尿に含まれる精油揮発成分として最初に発見された^[1]。数年後、グースにより白ワインに含まれることが発見され、「ワインラクトン」と名付けられた^[2]。このモノテルペンは、「ココナッツのようなウッディーで甘い」香りをワインに与える。8つの異性体が存在し得るが、ワイン中で見られるのは(3S, 3aS, 7aR)の1つのみである^[3]。この異性体は、8つの異性体の中で最も香りの強いもので、モデルワイン中、10 ng/Lで香りを検出できる。

グースとヘルムートは、空気中でワインラクトンの香りを感じる閾値は、0.00001-0.00004 ng/Lと報告している。