街道は都道7号とほぼ一致しているが、都道の一部は新道に変更された区間が存在している。以下に主な旧道を挙げる。
現在は新高円寺駅近くにある「五日市街道入口」交差点を起点とし青梅街道から分岐しているが、これは1999年（平成11年）に開通した新道で、それまでは100 mほど西の交差点が起点であった。大法寺前で新旧道が合流する。
杉並区成田東二丁目から高井戸東四丁目にかけての善福寺川付近を通る区間は、かつて「尾崎の七曲り」と呼ばれた難所で、蛇行する旧道の真ん中を緩いカーブを描く現道（1921年〈大正10年〉開通）が貫いている。寸断された旧道は現道の歩道の一部や杉並区道などとして残されている。高井戸東四丁目17番の新旧道合流点に、杉並区教育委員会が2003年（平成15年）に設置した石碑がある。
武蔵野市から小平市にかけての千川上水・玉川上水沿いは、水路の両岸に道がある。そのうちどちらが街道本線であったかは時代によって異なる。
現道は小平十小北交差点で左に折れて玉川上水から離れるが、旧道は300 mほど直進してからクランクを描いて合流する。
武蔵野大学前信号・玉川上水併設部
（西東京市
新町・武蔵野市関前・
八幡町）
（2025年10月）
武蔵野大学前信号、千川上水と合流する
（武蔵野市関前・八幡町・西東京市新）
（2025年9月）
武蔵境通りが交差する柳橋交差点では、五日市街道と千川上水は併設している。
（武蔵野市関前、西東京市新町）
（2025年6月)
井ノ頭通りと多摩湖自転車道路の起点となる関前五丁目信号
（西東京市新町・武蔵野市関前）
（2025年12月）
小平市の喜平橋。杉並方面から玉川上水の北に沿って来た街道は、ここで玉川上水を渡り、今度は南に沿ってあきる野方面へ向かう。
1956年（昭和31年）の横田基地拡張に伴い、立川市と福生市に跨る土地が米軍に接収された。接収地区内を通っていた五日市街道は分断され、西砂町宮沢付近から基地の南側を迂回し、拝島駅付近の武蔵野橋北交差点で国道16号に合流する経路に変更された。立川西砂町郵便局付近に小金井橋方面から見て二股に分かれる交差点があるが、直進方向に伸びる道が旧道、左に折れる道が現道である。国道16号の第五ゲート前交差点から旧来の街道に合流する。
かつての五日市街道との分岐点。右に直進する道がかつての五日市街道。
直進し旧道を進むと、横田基地にぶつかって基地沿いを現道方向へ導かれる。
分断された街道は、もともと基地反対側の第五ゲート前につながっていた。
現道は多摩橋で多摩川を越えているが、かつては「牛浜の渡し」などと呼ばれた船渡しが行われていた。多摩橋の先でも、現道は南側を迂回しているが、旧道は河岸段丘を直登している。
あきる野市高尾付近で、現道は新秋川橋と五日市橋で秋川を渡り直線的に進むが、旧道は秋川に沿って北側を迂回している。
