西暦の奇数年はエッセイ・ノンフィクションなどの言語表現、偶数年は映画・ドラマなどのビジュアル表現を、毎年交互に作品・受賞者を選考委員が決める。第3回から言語表現とビジュアル表現を統一し、対象期間を2年から1年に変更した[1]。
ちなみに第1回は2007年1月から2008年12月までの言語表現活動が対象となり、贈賞式が2009年3月に行われた。
伊丹十三記念館館長で、伊丹十三の妻であり、女優である宮本信子は賞創設の発表の際に、選考のキーワードとして、「びっくりした」、「面白い」、「誰でもわかる」を挙げた。
- 第1回(2009年) - 糸井重里（コピーライター）
- 第2回(2010年) - タモリ（タレント）
- 第3回(2011年) - 内田樹（哲学研究者、武道家）
- 第4回(2012年) - 森本千絵（アートディレクター）
- 第5回(2013年) - 池上彰（ジャーナリスト）
- 第6回(2014年) - リリー・フランキー（デザイナー、作家、俳優）
- 第7回(2015年) - 新井敏記（編集者）
- 第8回(2016年) - 是枝裕和（映画監督）
- 第9回(2017年) - 星野源（俳優、音楽家、文筆家）
- 第10回(2018年) - 磯田道史（日本史学者）
- 第11回(2019年) - 玉川奈々福（浪曲師、曲師）
- 第12回(2020年) - 宮藤官九郎（劇作家）
- 第13回(2021年) - 清水ミチコ（タレント）
- 第14回(2022年) - 小池一子（クリエイティブ・ディレクター）
- 第15回(2023年) - 三谷幸喜（脚本家）
- 第16回(2024年) - のん（女優、歌手）[2]
- 第17回(2025年) - 山田五郎（編集者、評論家）[3]
