光明寺合戦

以下、日付は旧暦。

室町幕府内で尊氏の執事高師直と、弟の直義の対立が深刻化した。一旦は師直派が有利となり、直義は出家し実権を失い、直義派の上杉重能と畠山直宗は配流先で師直の配下に暗殺された。観応元年(1350年)、尊氏は九州で兵を挙げた直義の養子足利直冬を討つため、師直らを伴って出陣した。その頃京都を脱出した直義は南朝に降伏し、師直追討のための兵を挙げた。観応2年（1351年1月）、直義派は京都に攻め込み、留守を預かる足利義詮を破った。尊氏は備後国から兵を帰し、直義勢と戦いとなった。

観応2年（1351）2月4日、尊氏を討つべく、石塔頼房は五千余騎で光明寺に陣を構え、八幡（京都府）の直義に援軍を求めた。それを知った尊氏は、援軍の来る前に打ち破ろうと一万騎を率い光明寺城を囲んだ。

尊氏は引尾山、高師直は鳴尾山、赤松則祐は八幡山に陣を敷いた。仁王堂や東坂で激戦が展開され、両軍の対峙は10日におよんだがいずれも尊氏軍が敗れた。城の後詰がせまったので尊氏軍は摂津国まで軍をひいた。

光明寺合戦の間に、尊氏勢の中から直義勢に寝返る武将が現れ始めた。2月17日、尊氏軍は勢いに乗る直義軍と摂津国打出浜（兵庫県芦屋市）で激突することになる。（打出浜の戦い）