シアヌル酸クロリド
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シアヌル酸クロリド（シアヌルさんクロリド、英: Cyanuric chloride）は、化学式(NCCl)3で表される複素環式化合物の一種で、塩化シアヌルとも呼ばれる。1,3,5-トリアジンが塩素化された構造で、塩化シアンの三量体ともみなされる[2]。除草剤の合成原料などとして使用される。
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| 物質名 | |
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2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine | |
別名 トリクロロトリアジン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.287 |
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| RTECS number |
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| 国連/北米番号 | 2670 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C3Cl3N3 | |
| モル質量 | 184.40 g·mol−1 |
| 外観 | 白色の結晶ないし粉末 |
| 匂い | 刺激臭 |
| 密度 | 1.32 g/cm3 |
| 融点 | 144–148 °C (291–298 °F; 417–421 K) |
| 沸点 | 192 °C (378 °F; 465 K) |
| 水と反応する[1] | |
| 溶解度 | 有機溶媒に溶ける |
| テトラヒドロフランへの溶解度 | 0.34 g/mL |
| クロロホルムへの溶解度 | 0.17 g/mL |
| 構造 | |
| 単斜晶 | |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
   | |
| Danger | |
| H302, H314, H317, H330 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P320, P321, P330, P333+P313, P363, P403+P233, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 不燃性 |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50 |
485 mg/kg (ラット, 経口) |
| 安全データシート (SDS) | ICSC 1231 |
| 関連する物質 | |
| 関連するハロゲン化トリアジン | シアヌル酸フルオリド シアヌル酸ブロミド |
| 関連物質 | シアヌル酸 メラミン |
製造
![{\displaystyle {\mathrm {HCN} \ {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCN} \ {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/25c952b279f4f273e39dacd97d122097d10a2556)
用途
![{\displaystyle {(\mathrm {ClCN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\ {}+{}2\,\mathrm {RNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {RNHCN} )(\mathrm {ClCN} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\ {}+{}\mathrm {RNH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{+}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}^{-}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5930bde5ef58c410b0925257d49b7460cff485b4)
有機合成
特殊な用途として、有機合成化学においてアルコールを塩化アルキルに、またカルボン酸をアシル塩化物に変換するための試薬として使用される[6]。
脱水剤や、カルボン酸をアルコールに還元する用途もある。ジメチルホルムアミドとともに加熱すると、ゴールド試薬（ Me2NCH=NCH=NMe2+Cl− ）を生じる。これは、アミノアルキル化剤の原料や複素環式化合物の前駆体となる[7][8]。
塩素は容易にアミンに置換され、メラミンの誘導体を与える。デンドリマーなどの合成に使われる[9][10]。
また、アデノシン受容体の実験的な合成において、リガンドとして使用される。[11]
