塩素化
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塩化水素を用いる方法
アルコールの水酸基は種々の方法でクロロ基に置換することができる。
塩化物イオンは求核性が他のハロゲンと比べて乏しいので、一級アルコールや二級アルコールと塩化水素の反応で対応する塩化アルキルを得ることはできない。これは臭化水素が第一級アルコールや第二級アルコールと反応して対応する臭化アルキルを与えるのと対照的である。
三級アルコールはSN1反応により対応する塩化アルキルへと変換される。
- (CH3)3C-OH + HCl → (CH3)3C-Cl + H2O
塩化チオニルを用いる方法
アルコールは塩化チオニルとの反応により対応する塩化アルキルを与える。副生成物である二酸化硫黄と塩化水素はいずれも室温で気体であることから、容易に系から除くことができる。この方法は比較的温和な条件で進行するため実験室では常用されるが、原子効率(アトムエコノミー)が低いため工業的には他の方法が用いられることが多い。
アッペル反応
トリフェニルホスフィンと四塩化炭素の作用により、アルコール (R-OH) を塩化アルキル (R-Cl) に変換する手法。穏和な条件で有機化合物にハロゲン原子を導入できる手法であり、一級、二級、そしてほとんどの第三級アルコールに対して適用できる。
