塩化トリフルオロアセチル

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塩化トリフルオロアセチル
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 1098994
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.961 ウィキデータを編集
EC番号
  • 206-556-2
UNII
国連/北米番号 3057
性質
C2ClF3O
モル質量 132.469
融点 −146 °C (−231 °F; 127 K)
沸点 −27 °C (−17 °F; 246 K)
危険性
GHS表示:
腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)
Danger
H312, H314, H330, H335, H412
P260, P261, P264, P271, P273, P280, P284, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P363, P403+P233, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

塩化トリフルオロアセチル(えんかトリフルオロアセチル、: Trifluoroacetyl chloride)は化学式C2ClF3O[1]で表される化合物である。この化合物は塩化アセチルの全フッ素化体であり有毒な気体である。高圧下で液体として輸送されている[2]

塩化トリフルオロアセチルの蒸気密度は空気の4.6倍であり、高圧下20℃の液体状態で1.384 g/mLである[1]。融点は−146 °C、沸点は−27 °C である[1]や湿った空気と容易に反応し、トリフルオロ酢酸塩化水素を生成する[2]アミンアルコールなどと激しく反応する。また金属塩が存在する場合はあらゆるエーテルと激しく反応し、時に爆発を引き起こす[2]。塩化トリフルオロアセチルの塩素原子はヨウ素フッ素シアン化物チオシアン酸塩イソシアネートなどと置換可能である。金属アルキルとはCF3COCl+MR→CF3COR +MClのように容易に反応する。ここで金属Mとしてはリチウムマグネシウム水銀カドミウムなどがある。ケテンと反応しエステル化が進行した場合、トリフルオロアセト酢酸エステルが得られる。その他、土壌、セルロース系吸収材、粘土系吸収材とも反応する[3]

製造

トリフルオロアセトアルデヒド英語版の触媒的塩素化によって生成される[4]

応用

塩化トリフルオロアセチルは医薬品、農薬、ファインケミカル産業などにおいて合成中間体として使用されている[2]。用途の一つとして反応物に対してトリフルオロメチル基英語版を導入することが挙げられる。

毒性

脚注

関連項目

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