桂枝雀 (2代目) の長男である桂りょうばと、河島英五（シンガーソングライター）の長女である河島あみる（タレントで「株式会社ツキハナ」の代表取締役社長）がレギュラーで出演。「トラベル」（旅行）を番組のタイトルに入れている関係で、放送上はあみるを「添乗員」、ゲストを「案内人」と称している。
レギュラー版は「落語トラベラー」と「りょうば／あみるの寄り道」の2部構成で、「案内人」は「落語トラベラー」にのみ出演。「落語トラベラー」の前後には、りょうばが「大分麦焼酎 二階堂」の魅力や歴史を落語の「マクラ」風に紹介するCMと、りょうばが落語の話芸を生かしながら「二階堂」の味わいをあみるとの掛け合いで伝えるCMを流している。さらに、後者のCMに続いて、りょうば／あみるが当日の「案内人」や「落語トラベラー」のテーマにちなんで選んだ楽曲を1曲放送。その後で、「りょうば／あみるの寄り道」（2人が身の上話を交互に語るミニコーナー）をはさんでエンディングパートに至っている。
番組開始当初の「落語トラベラー」では、朝日放送ラジオが所蔵する古典落語のアーカイブ音源をベースに、その演目が現在の世相や人物像などにつながる要素を「案内人」（落語家や落語作家など）が解説していた[1]。放送上は1人の「案内人」が2回にわたって登場することが多いが、放送が回を重ねるにつれて、「『案内人』そのものに焦点を当てながら、落語関連の話題を交えつつ、出演者がクロストークを展開する」という構成が定着。落語会や他の演芸番組に携わった経験を持つアナウンサー、りょうば・あみるの親の代（枝雀や英五の生前）から親交の深い著名人、りょうばが桂ざこば へ入門する前（笑殺軍団リリパットアーミーやオルタナティブロックバンドの「shame」で活動していた時期）から懇意にしている俳優・ミュージシャン、ツキハナでマネジメントを手掛けている落語家・タレントなども「案内人」に迎えている[2]。また、落語の演目や落語家に焦点を当てた実写映画を森川みどり（シネマコミュニケーター）がたびたび紹介しているため、放送上は森川を「レギュラーゲスト」として扱っている。
もっとも、「落語トラベラー」を毎回放送するわけではなく、2021年以降はりょうば／あみるの好きな楽曲から共通のテーマに沿って5曲を紹介する特集も随時編成。日本国内で新型コロナウイルス感染症が流行していた2020年には、日本政府による緊急事態宣言発出などの影響で「案内人」を迎えての収録を4 - 6月に見合わせていたため、前述したアーカイブ音源の一部を「往年の高座へタイムトラベル」と銘打って4 - 7月に順次放送していた。
ちなみに、新春版のサブタイトルに使われている「その道中の陽気なことぉ!」は、古典落語の愛宕山（枝雀が生前の高座でたびたび披露していた演目）での一節に由来している。その新春版では、「落語トラベラー」「りょうば／あみるの寄り道」に特別企画を加えた構成で放送。当初はりょうばやざこばが特別企画向けに落語を披露していたが、令和5年（2023年）以降は、前年末のレギュラー版で募集したリスナーからの投稿をベースに大喜利企画を放送している。
