泣いてチンピラ

1987年9月16日に東芝EMI／エキスプレスレーベルからリリースされた。作詞・作曲およびプロデュースは長渕、編曲は瀬尾一三および長渕が担当。

貧困な生活と理不尽な世間に対する不満を描いた曲であり、エレクトリック・ギターの音色を全面に出したロックナンバーとなっている。

オリジナル・アルバム『LICENSE』（1987年）からのシングルカット。本作はカップリング曲が2曲収録された特殊仕様の為、A面とB面で回転数が異なる（A面は45回転、B面は33回転である）。更に初めて長渕のオリジナル・カラオケが収録されたシングルとなっている。

それ以降では、ベスト・アルバム『SINGLE COLLECTION』（1988年）、『いつかの少年』（1994年）、『SINGLES Vol.2 (1983〜1988)』（1997年）、『BEST〜風〜』（2002年）に収録されている。

上京して最初に生活していたアパートの描写があり、ままならない生活と臆病な自分を自嘲気味に表現した曲。アレンジはエレクトリックギターが全面に押し出され、ビートの効いたアップテンポでロック調の曲となっている。歌詞の中に映画『竜二』（1983年）のセリフを引用している。

音楽情報サイト『CDジャーナル』では、「アコギの歯切れの良いフレーズで始まる軽快なロック・ナンバー。チンピラなりの男らしい生き様を描いた“アニキ節”全開の1曲」と表記されている^[1]。

音楽情報サイト『CDジャーナル』では、「媚びない程度にキャッチーなサビ・メロディやツイン・ギター・ソロなどが聴きどころ」と評されている^[1]。

オリコンチャートでは最高位9位、登場回数6回となり、売上枚数は3.9万枚となった。

本曲でのテレビ出演は、1987年9月9日にフジテレビ系音楽番組『夜のヒットスタジオDELUXE』（1985年 - 1989年）に出演し演奏された。その後テレビ番組で披露される機会は全くなかったが、2004年2月29日フジテレビ系バラエティ番組『堂本兄弟』（2001年 - 2004年）にて久々にテレビ番組にて演奏された^[2]。2010年11月20日にはフジテレビ系音楽番組『ミュージックフェア』（1964年 - ）に出演し、「絆-KIZUNA-」、「東京青春朝焼物語」、「泣いてチンピラ」、「TRY AGAIN」を演奏した^[3]。ヒットした前作「ろくなもんじゃねえ」と、大ヒットを記録した次作「乾杯」の間にリリースされたシングルであり、両曲に比べ一般的な認知度は低い曲だが、ライブでは定番の曲となっており、ライブでの演奏率は2位となっている^[4]。