Diallylpolysulfide

Diallylpolysulfide kommen beispielsweise im ätherischen Öl von Knoblauch vor. Vermutlich entstehen sie im Herstellungsprozess aus Allicin.^[1][2][3] In den Ölen verschiedener anderer Pflanzen kommt vor allem Diallyltrisulfid, jedoch keine längerkettigen Diallylpolysulfide vor. Dazu gehören zum Beispiel die Zwiebel und der Weinberglauch.^[4][5] Auch in Schnittlauch kommen Diallylpolysulfide vor.^[6] Das ätherische Öl von Adenocalymma alliaceae besteht fast vollständig aus Diallyldisulfid, Diallyltrisulfid und Diallyltetrasulfid.^[7]

Umsetzung von Schwefel und Natriumsulfid mit Allylbromid und Tetrabutylammoniumbromid ergibt eine Mischung aus Diallyltrisulfid, Diallyltetrasulfid, Diallylpentasulfid und Diallylhexasulfid.^[8]

Diallyltrisulfid und -tetrasulfid sind ölige Flüssigkeiten. Die Diallylpolysulfide sind neben Diallyldisulfid und anderen Schwefelverbindungen für den charakteristischen Geruch von Knoblauch verantwortlich.^[1] In verschiedenen Studien hatten Diallylpolysulfide in vitro antibakterielle Wirkung, z. B. gegen Heliobacter pylori, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa und Staphylococcus aureus.^[9][10][11] Zusätzlich zeigten die Verbindungen auch fungizide Eigenschaften gegen mehrere Arten der Gattung Candida.^[10] Die Wirkung gegen nimmt dabei mit der Kettenlänge zu, so war Diallyltetrasulfid stärker wirksam als Diallyltrisulfid und dieses wiederum stärker als Diallyldisulfid.^[9][10][11] Die längeren Diallylpolysulfide ab Diallyltetrasulfid und insbesondere Diallylheptasulfid, sind starke Antioxidationsmittel.^[12]

Diallylpolysulfide als Gemisch sind in der EU unter der FL-Nummer 12.074 als Aromastoff in Lebensmitteln allgemein zugelassen.^[13] Diallyltrisulfid ist als Einzelstoff mit einer Mindestreinheit von 65 % unter der FL-Nummer 12.009 zugelassen und darf laut Zulassung auch einen Anteil an Diallyltetrasulfid enthalten.^[14]