Dimenhydrinat

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Dimenhydrinat, verwendet etwa im Präparat Vomex, ist ein Salz aus Diphenhydramin und 8-Chlortheophyllin und damit eine Kombination zweier Wirkstoffe. Diphenhydramin ist ein H1-Rezeptor-Antagonist (Antihistaminikum der 1. Generation) und wird vorwiegend als Mittel gegen Übelkeit und Erbrechen (Antiemetikum) und als Beruhigungsmittel (Sedativum) eingesetzt. 8-Chlortheophyllin gilt als ein mildes Anregungsmittel (Stimulans).

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
     
Allgemeines
Freiname Dimenhydrinat
Andere Namen
  • (2-Benzhydryloxyethyl)-dimethylammonium-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurin-2,6-dion
  • [2-(Benzhydryl­oxy)ethyl]di­methyl­amin-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion-Salz (1:1)
  • 8-Chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion-2-(Diphenylmethoxy)-N,N-dimethylethanamin-Salz (1:1)
  • Dramamine
Summenformel C24H28ClN5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 523-87-5
EG-Nummer 208-350-8
ECHA-InfoCard 100.007.593
PubChem 10660
ChemSpider 10210
DrugBank DB00985
Wikidata Q420439
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R06AA02

Wirkstoffklasse

Antihistaminikum, Antiemetikum

Wirkmechanismus

Kompetitiver Antagonismus zum Histamin am H1-Rezeptor.

Eigenschaften
Molare Masse 469,96 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

1320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Diphenhydramin ist ein nichtselektiver Serotoninwiederaufnahmehemmer und hat somit auch eine stimmungsaufhellende Wirkung. Zudem wirkt Diphenhydramin anticholinerg.

Wirkmechanismus

Das Medikament wirkt auf das zentrale Nervensystem, wo es primär kompetitiv H1-Rezeptoren blockiert. Das Diphenhydramin wirkt dabei als inverser Agonist. Wie bei anderen H1-Antihistaminika der ersten Generation handelt es sich um eine sogenannte Dirty-Drug, welche pharmakologisch mehrere Rezeptoren adressiert. Dadurch wirkt es auch anticholinerg.[2][3] Der Kombination mit 8-Chlortheophyllin (einer coffeinähnlichen Substanz) liegt die Vorstellung zugrunde, dass damit die Müdigkeit, welche die durch Diphenhydramin ausgelöste H1-Blockade erzeugt, eingedämmt werde. Unter verschiedenen Methylxanthinen vermochte nur 8-Chlortheophyllin mit Diphenhydramin ein ausreichend stabiles Salz zu bilden.[4]

Anwendungsgebiete

Dimenhydrinat ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Vorbeugung und symptomatischen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen unterschiedlicher Ursache, insbesondere von Reiseübelkeit, zugelassen. Es wurde zudem zur Vorbeugung und Behandlung von Übelkeit und Erbrechen nach chirurgischen Operationen eingesetzt.[5] Zur alleinigen Behandlung von durch Chemotherapie hervorgerufener Übelkeit und Erbrechen ist das Mittel nicht geeignet.[6]

In Deutschland ist Dimenhydrinat außer zur parenteralen Anwendung nicht rezeptpflichtig.[7] In Österreich ist es rezeptpflichtig.[8] In der Schweiz unterfällt es den Abgabekategorien B und D.[9]

Anwendungsbeschränkungen

Dimenhydrinat zur intravenösen Injektion (Handelsname Vomex A, Klinge Pharma) darf nicht angewendet werden bei:[6]

Nur unter besonderer Vorsicht darf die Anwendung i. m./i. v. erfolgen bei folgenden Zuständen:[6]

  • eingeschränkte Leberfunktion
  • Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien)
  • Kaliumarmut (Hypokaliämie), Magnesiumarmut (Hypomagnesiämie)
  • verlangsamter Herzschlag (Bradykardie)
  • angeborenes Langes QT-Syndrom oder andere klinisch signifikante Herzstörungen (insbesondere koronare Herzkrankheit, Erregungsleitungsstörungen)
  • gleichzeitige Anwendung von Arzneimitteln, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern (z. B. Antiarrhythmika Klasse IA oder III, Antibiotika, Malaria-Mittel, Antihistaminika, Neuroleptika) oder zu einer Hypokaliämie führen
  • chronische Atembeschwerden und Asthma
  • Übelkeit durch verengten Magenausgang (Pylorusstenose)

Nebenwirkungen

Während des Kauens von Dimenhydrinat-Präparaten kann ein vorübergehendes Taubheitsgefühl der Mundschleimhäute auftreten. Abhängig von der individuellen Empfindlichkeit und der eingenommenen Dosis kann Dimenhydrinat u. a. sedierend wirken und zu Schläfrigkeit und Benommenheit führen. Dimenhydrinat kann auch ein zentrales anticholinerges Syndrom (ZAS) auslösen.[10] Als anticholinerge Begleiterscheinungen können zudem Mundtrockenheit, Gefühl einer verstopften Nase, Sehstörungen, Erhöhung des Augeninnendrucks und Störungen beim Urinieren auftreten.[11]

Dimenhydrinat kann in höheren Dosierungen möglicherweise halluzinogen[12] wirken.

Handelsnamen

Monopräparate
Antemin (CH), Emedyl (A), Reisefit Hennig (D), Reisegold (D), Reisetabletten (D), Superpep (D), Travel-Gum (A), Trawell (CH), Vertigo-Vomex (D), Vertirosan (A), Vomacur (D), Vomex A (D), RubieMen (D)
Kombinationspräparate

Einzelnachweise

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