Dragocine
Stoffgruppe
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Dragocine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Sie umfasst mit Dragocin A–D vier miteinander verwandte Moleküle, die in Panama aus einem Cyanobakterium isoliert wurden und eine Zytotoxizität gegen einige Krebszellen zeigen.
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Vorkommen
Die Dragocine A–C wurden erstmals 2018 in der Nähe von Bocas del Drago (Panama) aus einem dunkelroten Cyanobakterium mit wolliger Struktur isoliert. Das Cyanobakterium war in der Probe in feinen Fäden angeordnet, die aus fast isodiametrischen Zellen von 10 μm Größe bestanden und der Gattung Symploca ähneln.[1]
Struktur
Dragocin A–C gehören einer Substanzklasse an, die bisher noch nicht benannt wurde, da sie erst 2018 entdeckt wurde und bisher sehr wenige Mitglieder hat. Dragocin A–C lassen sich in eine am C-4 oxidierte Ribose, ein Pyrrolidin und ein Anisol aufteilen. Zusammen bildet sich in der Mitte ein 9-Ring. Die Unterschiede zwischen Dragocin A, B und C liegen in der Substitution des C-4 der Ribose und des Stickstoffs im Pyrrolidin.[1] Das einzige mit der Dragocin-Familie verwandte natürliche Produkt ist AB3217-A.[1][2] AB3217-A besitzt eine D-Xylose anstelle der D-Ribose. Außerdem besitzen Dragocin A–C eine Methoxygruppe oder ein Chloratom am C-4‘ der Ribose und sind damit die erste C-4‘-substituierte Ribofuranose, die als Teil eines natürlichen Produktes entsteht.[1] Dragocin D hingegen ähnelt dem bekannten Antibiotikum Anisomycin, das aus Streptomyces griseolus isoliert wurde.[3]
Dragocin A
Dragocin B
Dragocin C
Dragocin D
AB3217-A
Eigenschaften
Dragocin A–C sind alle bei Raumtemperatur farblose Öle (flüssig) und haben ein Molekulargewicht von 397,42 g/mol (Dragocin A), 387,81 g/mol (Dragocin B) bzw. 401,84 g/mol (Dragocin C).[1] Ähnlich dazu hat AB3217-A ein Molekulargewicht von 353,37 g/mol. Die Anzahl der Stereozentren beträgt bei allen vier Molekülen 8, sind in den Molekülen jedoch jeweils unterschiedlich verteilt.
Dragocin A–C scheinen als sekundäre Stoffwechselprodukte zu entstehen und zeigen Zytotoxizität gegen menschliche H-460-Lungenkrebszellen und gegen Salzwasserkrebse. Es kann daher vermutet werden, dass der biologische Sinn von Dragocin A–C im Schutz vor Fressfeinden wie den Salzwasserkrebsen liegt und die für die medizinische Forschung interessante Zytotoxizität gegen Lungenkrebszellen zufällig ist.[1] AB3217-A hingegen zeigte eine ausgeprägte Wirksamkeit gegen die gemeine Spinnenmilbe Tetranychus urticae.[1]
Anwendung
Weil Dragocin A–C Zytotoxizität gegen menschliche H-460 Lungenkrebszellen zeigen, könnten die Moleküle für die Krebsforschung interessant sein.[1] Von Dragocin A–C erwies sich Dragocin A mit 77 % Hemmung bei 7,6 μM als am effektivsten. Allerdings müssen TFA und TFA-Salze, die dafür bekannt sind, die Zellvermehrung zu beeinflussen, ausgeschlossen werden, da Dragocin A–C darin isoliert und getestet wurden.[4]
Die Zytotoxizität ist nach aktueller Einschätzung jedoch nicht abzuerkennen. Hauptsächlich verantwortlich für die Wirkung von Dragocin A sind sowohl die nicht methylierte Aminogruppe, die C-4‘ Methoxygruppe und das (R)-Stereozentrum des C-5 Atoms.[4]
Dragocin A–C wurden auch auf die Hemmung von A549 Lungen-, HCT116 Kolorectal-, MCF7 Brust- und HepG2 Leberkrebszellen bei einer Konzentration von 1,0 μM getestet. Außer durch Demethyl-Dragocin A war hier keine Hemmung der Krebszellen zu beobachten.[4]