Octamethyltrisiloxan
chemische Verbindung
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Octamethyltrisiloxan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Siloxane.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Octamethyltrisiloxan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C8H24O2Si3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 236,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
153 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,384 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[5] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Octamethyltrisiloxan entsteht bei Kontakt von Chlortrimethylsilan und Dichlordimethylsilan (2:1) mit Wasser, wobei diese zunächst unter Wärmeentwicklung und Bildung von Chlorwasserstoff zu Trimethylsilanol und Dimethylsilandiol hydrolysieren.[6][7] Diese sind unbeständig und kondensieren unter Wasserabspaltung u. a. zu Octamethyltrisiloxan.
Octamethyltrisiloxan kann durch Equilibrierung von längerkettigen PDMS oder Cyclen mit Hexamethyldisiloxan hergestellt werden. Auch in diesem Fall entstehen Mischungen, aus denen das Octamethyltrisiloxan durch Destillation isoliert werden kann. Als Katalysator für diese Equilibrierung dienen saure Ionenaustauscher, mit Säure aktivierte Bleicherden[8] oder lineares Phosphornitrilchlorid.[9] Das sehr ähnliche Heptamethyltrisiloxan (die mittlere D-Einheit trägt statt zwei Methylgruppen eine Methylgruppe und ein Wasserstoff) kann ebenfalls auf diese Weise gewonnen werden, wobei ein saurer Ionenaustauscher als Katalysator verwendet und das Zielprodukt ebenfalls durch Destillation erhalten wird.[10]
Eigenschaften
Octamethyltrisiloxan ist eine klare, transparente, viskose Flüssigkeit (kinematische Viskosität: 0,842 mm2·s−1).[4] Es besteht aus zwei M-Einheiten und einer D-Einheit (MDM).
Die Dämpfe von Octamethyltrisiloxan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C) bilden.[4]
Verwendung
Octamethyltrisiloxan wird in der Kosmetikindustrie verwendet.[1] Es dient auch als Arbeitsmittel in ORC-Turbinen[11]. Octamethyltrisiloxan ist in Kälterträgerölen auf Siloxanbasis enthalten[8][12]. Octamethyltrisiloxan wird als Bestandteil von umweltfreundliches Lösungsmittelmischungen in Reinigungsmitteln vorgeschlagen[13][14].
Risikobewertung
Octamethyltrisiloxan wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Octamethyltrisiloxan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Norwegen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[15][16]
Octamethyltrisiloxan wurde am 21. Januar 2025 in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.[5]
Weblinks
- Eintrag zu Octamethyltrisiloxane in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)