Triphenylzinnchlorid

Triphenylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Chlorwasserstoff in Chloroform hergestellt werden:^[4]

${\displaystyle \mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow {CHCl_{3}}}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ C_{6}H_{6}} }$

Bereits 1918 wurde von Erich Krause die Darstellung von Triphenylzinnchlorid über die Umsetzung von Triphenylzinnhydroxid mit Chlorwasserstoff beschrieben:^[5]

${\displaystyle \mathrm {HOSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ HCl\ {\xrightarrow {}}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}O} }$

Technisch kann es durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid oder Phenylzinntrichlorid (Kocheshkov-Umlagerung) dargestellt werden:^[6][7]

${\displaystyle \mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {2\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ Sn(C_{6}H_{5})Cl_{3}\ \rightarrow \ 3\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}} }$

Die Löslichkeit von Trialkyzinn- und Triarylzinn-Verbindungen in organischen Lösungsmittel ist deutlich größer als in Wasser, da die Zinn-Kohlenstoff-Bindung einen größeren kovalenten Anteil besitzt. Diese hydrolysieren auch nur langsam in Wasser.^[8]

Triphenylzinnchlorid ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe anderer Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat.

${\displaystyle \mathrm {ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ NaOX\ {\xrightarrow {}}\ XOSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ NaCl\ \ X=H,Acetyl} }$

Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden:^[11]

${\displaystyle \mathrm {4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} }$

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnchlorid als Biozide und als Algizide und Molluskizide in Antifouling-Farben eingesetzt. Inzwischen ist deren Einsatz weltweit weitgehend verboten. In der EU sind Triphenylzinn-Verbindungen seit 1998 in der Landwirtschaft verboten^[2] und dürfen seit 2006 auch nicht mehr als Biozide verwendet werden.^[12]

Bei Aufnahme von Triphenylzinnverbindungen reichern sich diese in Niere, Leber, Gehirn und Herz an und beeinträchtigen das zentrale Nervensystem. Dabei wird Triphenylzinnchlorid stufenweise zu Di- bzw. Monophenylzinn abgebaut.^[2] Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m⁻³ festgelegt.^[2]