Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno

El ácido carbónico es un ácido oxácido proveniente del óxido de carbono (IV) (CO₂), el cual existe en equilibrio con este último, por ejemplo, en el agua gasificada o la sangre. No es posible obtener ácido carbónico puro ya que la presencia de una sola molécula de agua catalizaría su descomposición inmediata en óxido de carbono (IV) y agua. El ácido pirocarbónico es el dímero del ácido carbónico.

Los sustituyentes generados a partir del ácido carbónico se pueden nombrar de acuerdo a lo que se muestra en la siguiente tabla:

A las sales monobásicas y los monoésteres del ácido carbónico se les denominan carbonatos ácidos o bicarbonatos (base conjugada del ácido carbónico). A las sales dibásicas y los diésteres del ácido carbónico se les denomina carbonatos. El ácido pirocarbónico presenta las mismas reglas. Los carbonatos se pueden nombrar de acuerdo a las siguientes reglas:

• Carbonatos de alquilo: Se nombran por nomenclatura radicofuncional. Dado que el ácido carbónico es un diácido, puede haber derivados de mono o di disustitución simétricos o asimétricos.

• Si el carbonato no tiene prioridad de citación, se puede nombrar como el sustituyente "carboxioxi-" (para el caso del bicarbonato) o "(alcoxicarbonil)oxi-".

• Si dos unidades moleculares idénticas independientes se enlazan por una unidad de carbonato, ésta puede ser indicada como "carbonildioxi-"

• Los carbonatos endocíclicos se denominan como lactonas carbónicas. De acuerdo al caso, se pueden nombrar como carbonatos de alquileno o como 2-oxo-1,3-dioxacicloalcanos (de acuerdo al sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman).

El ácido carbónico puede tener varios derivados que se forman por reemplazo de un grupo -OH por un halógeno. Los ácidos monosustituídos son los ácidos halocarbónicos (O ácidos halofórmicos, o ácidos carbonohalídicos). Sus ésteres son los halocarbonatos de alquilo. Los productos de doble sustitución se nombran como halogenuros de carbonilo.

Conceptualmente, el ácido carbónico puede tener varios compuestos derivados por sustitución de los grupos - OH con grupos carbonados o hidrógeno. Un reemplazo con hidrógeno genera el ácido fórmico; un segundo reemplazo genera el formaldehído. Un reemplazo de un hidrógeno por un grupo alquilo genera al grupo aldehído.

Un reemplazo de los - OH con grupos alquilo genera a los ácidos carboxílicos. Un segundo reemplazo por un grupo alquilo genera el grupo cetona.

Los ácidos carboxílicos son compuestos que consisten en los derivados de sustitución de un grupo - OH del ácido carbónico (es decir, el sustituyente carboxilo) por un sustituyente carbonado (alquilo, arilo, vinilo, acetileno, acilo, carboxilo, etc.) La única excepción es cuando R = H (Ácido fórmico, considerado el ácido carboxílico más pequeño).^[1][2] Los ácidos carboxílicos son los compuestos con oxígeno que tienen mayor jerarquía de mención. Cuando el carboxilo es el grupo principal, la numeración de un ácido alifático está siempre dispuesto de manera que se asignen los números más bajos para este grupo independientemente de la numeración del compuesto original. Lo mismo se aplica a los derivados de ácidos carboxílicos.

El grupo ácido carboxílico siempre se encuentra en el extremo de una cadena o como sustituyente de estructuras cíclicas. La regla general de mención de los ácidos carboxílicos es adicionar el sufijo "-ico" al nombre del alcano correspondiente y anteponer la palabra "ácido", p. ejem. ácido propanoico. Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres triviales y varios compuestos deben su nombre a dichas denominaciones.^[3]

• Un ácido monocarboxílico es aquel que sólo presenta un solo grupo carboxílico. Los ácidos monocarboxílicos lineales tienen nombres triviales reconocidos por la IUPAC. Los cinco primeros son denominados ácidos de cadena media; de 6 a 15 carbonos se denominan ácidos de cadena corta. Los ácidos con cadenas mayores a 15 carbonos se denominan ácidos grasos.

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron:

Los ácidos insaturados pueden citarse por un sistema de nomenclatura simplificado que indica el número de carbonos y las insaturaciones con una letra griega Δ. A continuación se muestran ejemplos de nombres triviales de ácidos monocarboxílicos insaturados de cadena lineal:

Cuando el grupo carboxilo se encuentra unido a una estructura cíclica, se menciona la palabra ácido, seguida del nombre del ciclo y se concluye yuxtaponiendo la palabra "carboxílico". El ácido bencenocarboxílico se denomina comúnmente como ácido benzoico.

El grupo carboxilo es designado por el prefijo "carboxi-" cuando se encuentra presente un grupo de mayor prioridad de mención.

• Ácidos dicarboxílicos: Cuando dos grupos carboxilo están presentes en una cadena principal, el ácido es nombrado como "ácido alcanodioico", "ácido alquenodioico", etc.^[4]

Si los grupos carboxilo se encuentran sobre un mismo sistema cíclico, el sistema se nombra como un "ácido cicloalcano(anuleno) dicarboxílico"

Si dos grupos carboxilo se encuentran distribuidos en dos estructuras independientes, uno de ellos se menciona como "carboxilalquil-". Cuando dos estructuras idénticas que contienen grupos carboxilo se unen a un grupo vinculante, se puede mencionar por nomenclatura multiplicativa.

Los siguientes ácidos dicarboxílicos presentan los siguientes nombres triviales aceptados por la IUPAC:

Los ácidos dicarboxílicos aromáticos son denominados "ácidos ftálicos":

• Ácidos policarboxílicos: Si una cadena presenta más de dos grupos carboxilo, se elige la cadena más larga que incluya dos grupos carboxilo, y el resto de los carboxilos se nombran como sustituyentes. Si más de dos grupos carboxilos se encuentran en una estructura cíclica, se nombran como "ácidos policarboxílicos". ("-tricarboxílico","-tetracarboxílico"), etc. Si los grupos carboxilo se encuentran en estructuras independientes, los que se encuentran en la estructura de menor prioridad de mención se expresan mediante prefijos "carboxialquilo-". Una alternativa de mención es considerar las estructuras independientes al grupo carboxílico, y nombrar el compuesto como un ácido alcanopolicarboxílico (P. ejem. ácido 1,2,3-propanotricarboxílico).

• Sustituyentes acilo: Los sustituyentes generados por el reemplazo de un grupo hidroxilo del grupo carboxílico se denominan sustituyentes acilo. El nombre de un sustituyente acilo se deriva del nombre del correspondiente ácido mediante el cambio de la terminación "-oico" a "-oil". Si el nombre de ácido se forma con la terminación "-carboxílico", el nombre del sustituyente obtenido por eliminación del hidroxilo de todos los grupos carboxilo se forma cambiando la terminación "-carboxílico" a "-carbonilo". El sustituyente derivado del reemplazo de todos los hidroxilos de un ácido policarboxílico, el nombre se conserva como si fuera un ácido monocarboxílico. Cuando en un ácido dicarboxílico se sustituye sólo un hidroxilo, el carboxilo restante se puede mencionar como un sustituyente aparte.^[5][6]

Los ácidos que contienen el grupo -C(=O)-OOH se denominan ácidos peroxicarboxílicos. En nombres individuales el prefijo "peroxi-" se usa antes del nombre del ácido correspondiente. Para diácidos se utiliza "monoperoxi-" o "diperoxi-" de acuerdo al caso. En caso de ser un sustituyente, el grupo -C(=O)-OOH se nombra como "carboperoxi-".^[7]

Las sales de los ácidos carboxílicos se denominan de manera análoga que en los casos de compuestos inorgánicos por nomenclatura radicofuncional como sales neutras (carboxilato de catión metálico). Un jabón es una sal sódica de un ácido graso. En caso de los ácidos policarboxílicos, se nombra la sal sin prefijos en caso de tener todos los hidrógenos ácidos sustituidos. De no ser así, se menciona con un prefijo de multiplicidad el número de cationes metálicos que sustituyen a los hidrógenos disponibles.^[8]

Los productos de reemplazo de un hidrógeno ácido de un carboxilo por una cadena carbonada se denominan ésteres carboxílicos. Los ésteres de los ácidos monocarboxílicos se denominan de manera análoga a la nomenclatura de sales inorgánicas como carboxilato de alquilo o Éster alquílico del ácido carboxílico. Los ésteres de ácidos peroxicarboxílicos se denominan ésteres peroxicarboxílicos.^[9]

Los ésteres de ácidos policarboxílicos se nombran de forma análoga a los ésteres neutros, considerando que los componentes se citan en orden alfabético. En caso de haber sustitución parcial, se nombra el hidrógeno como un sustituyente junto a los alquilos o los cationes (en caso de haber sales parciales).

Los ésteres de polialcoholes con unidades idénticas de ácidos carboxílicos pueden ser nombrados como un policarboxilato de alcatriilo. P. ejem. triacetato de propano-1,2,3-triilo. Si el poliol tiene un nombre trivial, se puede nombrar como "O acil-" seguido del nombre del compuesto. Cuando el poliol se esterifica con unidades distintas de ácidos carboxílicos, se nombra el éster considerando al ácido carboxílico con la cadena más larga.^[10] Un acilal es un diéster geminal. Se considera que es el éster de un hidrato de carbonilo^[11] (véase "Hidratos de carbonilo" más adelante).

Un poliéster es un polímero de un ácido hidroxicarboxílico o entre ácidos dicarboxílicos y dioles.

Poliglicólido	Poliácido láctico	Tereftalato de polietileno	Acetato de celulosa

Cuando el grupo éster tiene menor prioridad en un compuesto, se puede nombrar como susituyente de acuerdo al caso:

(a) Cuando el compuesto principal se une directamente al oxígeno con enlace sencillo (-OOCR) se denomina al sustituyente como "aciloxi-" (dependiendo del nombre del acilo)^[12]

(b) Cuando el compuesto principal se une directamente al carbono carboxílico (-COOR), se denomina al sustituyente como "alcoxicarbonil-" o "ariloxicarbonil-" (dependiendo del nombre del alcóxido).

Una lactona es un éster endoheterocíclico.^[13] Existen diversos sistemas para nombrar a las lactonas, dependiendo del caso:

(a) Las lactonas formadas de ácidos alifáticos si sustitución se denominan con el lexema de número de carbonos, seguido del prefijo "-ólido".^[14]

(b) Si las lactonas se forman por un puente de oxígeno entre un carbono y un carbonilo se puede numerar como la anterior pero utilizando los localizadores adecuados.

(c) Se puede considerar que un ácido carboxílico de cadena lineal se esterifica a un hidroxilo en una posición "n" (Designada por una letra griega). Esa lactona formada se nombra citando la posición "n" de lactonización, el prefijo correspondiente al número total de carbonos, y la terminación "-lactona".

(d) Las estructuras en la cual uno o más anillos lactónicos se encuentran fusionados o una lactona se encuentra como puente a un sistema polifusionado, se puede nombrar como puente sustituyente "-carbolactona" con sus respectivos localizadores. El localizador del carbonilo -CO- siempre se menciona antes al oxígeno tipo éter (-O-).

(e) En muchos casos se puede utilizar el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, considerando a la lactonas como una 2-oxacicloalcanona (V. nomenclatura de cetonas).^[15]

Las lactidas son lactonas formadas por dos o más moléculas de un hidroxiácido. Cuando los hidroxiácidos tienen nombres triviales, se puede nombrar por medio de prefijos multiplicativos de acuerdo al número de unidades del hidroxiácido. Se elimina la palabra "'ácido" y se cambia el prefijo "-ico" por "-ida". Las lactidas de hidroxiácidos distintos o iguales con nombres no triviales, se nombran por nomenclatura de reemplazo.^[16]

Un anhídrido carboxílico es un compuesto formado por el reemplazo del hidrógeno carboxílico por un grupo acilo.^[17] En el caso de que dos grupos acilo se conecten por un enlace peróxido -O-O-, el grupo funcional se denomina como un peróxido de acilo. Su nomenclatura considera los siguientes casos:

(a) Anhídridos y peróxidos simétricos de ácidos monocarboxílicos: Cuando los dos grupos acilo son idénticos, se cambia la palabra "ácido" por "anhídrido"; el resto del nombre se denomina tal y cual se encontraba con el ácido.

En el caso de los peróxidos, se puede nombrar como "peróxido de" y se nombra el grupo acilo común.

(b) Anhídridos y peróxidos de ácidos dicarboxílicos: Los ácidos dicarboxílicos pueden generar anhídridos y peróxidos endoheterocíclicos por sustitución de los carboxilos terminales; se cambia la palabra "ácido" por "anhídrido" y el resto del nombre se denomina tal y cual se encontraba con el ácido. Cuando el anhídrido de un ácido dicarboxílico no es intra sino intermolecular, el compuesto se nombra por la nomenclatura multiplicativa. En el caso de los peróxidos, se puede nombrar como "peróxido de" y se nombra el grupo acilo en común.

(c) Anhídridos y peróxidos asimétricos: Se cita la palabra "anhídrido" seguido de los nombres de los correspondientes ácidos conservando el sufijo "-ico". Los peróxidos siguen la misma regla, pero en vez de usarse el sufijo "-ico" se utiliza el sufijo "-ilo". Los anhídridos y peróxidos endocíclicos de ácidos dicarboxílicos o policarboxílicos que no tienen un nombre trivial se pueden nombrar por nomenclatura de Hantzsch-Wiedman. Los anhídridos mixtos de ácidos carboxílicos con el ácido carbónico.

(d) El grupo anhídrído se puede citar como sustituyente "(aciloxi)carbonil-" y el peróxido de acilo se puede citar como "(acildioxi)carbonil-".

El reemplazo de un grupo hidroxilo por un halógeno genera un grupo funcional denominado halogenuro de acilo (fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro) Los más simples se pueden nombrar como halogenuro de acilo (P. ejem. Cloruro de acetilo).^[18]

Como sustituyentes se puede nombrar como "halocarbonil-" (Clorocarbonil, bromocarbonil, etc.)

Un aldehído es un grupo funcional que contiene un grupo carbonilo en el extremo de una cadena. Puede considerarse también como un derivado de sustitución de un hidrógeno del formaldehído por un radical carbonado. Se pueden considerar también como derivados de reducción de los ácidos carboxílicos.^[19]

Por regla general, el grupo aldehído se nombra cuando es función prioritaria reemplazando el sufijo "-ano" por "-anal".^[20]

Las insaturaciones se indican y primero se citan los alquenos seguido de los alquinos con sus localizadores correspondientes.

Si un ácido carboxílico tiene un nombre trivial, el aldehído correspondiente puede nombrarse eliminando la palabra "ácido" y reemplazando el sufijo "-ico" por "-aldehído".

Los aldehídos unidos a un grupo cíclico se nombran con el nombre de la estructura cíclica seguida del sufijo "-carbaldehído". La excepción es el bencenocarbaldehído, denominado benzaldehído.^[21]

Si en una misma estructura lineal donde se encuentra el aldehído hay un grupo de mayor prioridad se puede citar el aldehído como sustituyente "oxo" (=O). En el caso de que un ácido dicarboxílico tenga un nombre trivial pero solo haya un solo aldehído, se puede mencionar como "semialdehído" ó "ácido" "-aldehídico", seguido del adjetivo correspondiente al ácido. Cuando el grupo "-CHO" se encuentra en una estructura independiente que contenga un grupo funcional de mayor prioridad, se puede citar como el sustituyente "formil".^[22]

• Dialdehídos: Los dialdehídos se nombran citando la cadena más larga que incluya a ambos grupos carbonilo con su prefijo numeral correspondiente ("-dial", "-dicarbaldehído"). Los dialdehídos que corresponden a un ácido dicarboxílico con nombre trivial no es necesario utilizar los prefijos de multiplicidad.

• Polialdehídos: Se selecciona el dialdehído con la cadena más larga. El resto de los grupos aldehído se nombran como sustituyentes.^[23]

Una cetona es un compuesto que contiene un grupo carbonilo en una región no terminal de la estructura de carbono. El grupo carbonilo se encuentra doblemente sustituido con grupos carbonados. La terminación general para la función cetona es "-ona". ^[24] Una cetona se puede nombrar mediante los siguientes métodos:

a) Nomenclatura sustitutiva: Se menciona el lexema correspondiente al número de carbonos, seguido del sufijo "-ona".

b) Nomenclatura radicofuncional: Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo organizados por orden alfabético, seguido de la palabra "cetona".^[25]

En sistemas de nomenclatura de productos naturales, las cetonas simétricas de cadena lineal se nombran de acuerdo al nombre trivial del ácido carboxílico correspondiente al número de carbonos equivalente a la mitad de la molécula. El lexema nominal va seguido del sufijo "-ona". La IUPAC desaconseja este método.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. Así, se utilizan prefijos numerales para indicar multiplicidad de las cetonas (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Las cetonas que tienen un R = Arilo se denominan fenonas. Cuando se tiene una alquil fenil cetona, se utiliza el nombre trivial del grupo acilo que incluya al carbonilo correspondiente a la parte no aromática, cambiendo la terminación "ilo" por "o" y se concluye con la palabra "fenona":

La única excepción es la benzofenona:

El nombre de una policetona en la cual dos carbonilos vecinos tienen anillos aromáticos unidos a los extremos, se pueden nombrar por el sistema radicofuncional empleando el sufijo "dicetona", "tricetona", etc. Otra alternativa es la nomenclatura sustitutiva.

Las cetonas en las que el carbonilo es parte de una estructura cíclica se denominan cetonas endocíclicas. Se nombran por nomenclatura sustitutiva sin necesidad de colocar localizadores (en el caso de las monocetonas; las policetonas endocíclicas sí requieren el uso de localizadores) La [7]-anulenona tiene el nombre trivial de tropona. Varios sistemas eliminan sufijos "ano" o "eno" en sistemas policíclicos aromáticos.^[26][27]

Las dicetonas derivadas de compuestos aromáticos por conversión de 2 grupos CH en CO con su correspondiente reubicación de dobles enlaces son denominadas como quinonas. Se menciona la estructura aromática correspondiente de la quinona, con los localizadores correspondientes y el sufijo "-quinona".^[28]

Si existe sobre la estructura principal un grupo de mayor prioridad, el oxígeno del carbonilo se puede citar como prefijo "oxo". Los sustituyentes con grupos oxo se nombran por nomenclatura sustitutiva como "n-oxoalquilo".^[29] Los 1-oxoalquilos pueden ser mencionados como grupos acilo.

Los siguientes sustituyentes tienen los siguientes nombres triviales:

Cuando dos unidades moleculares con grupos funcionales de mayor prioridad que la cetona se conectan entre sí por un carbonilo, oxalilo o mesoxalilo, se emplea la nomenclatura multiplicativa.

La cetena es un compuesto que consiste en un grupo carbonilo acumululado con un carbono vinílico. Las cetenas sepueden nombrar:

(a) como derivados de sustitución del compuesto patrón cetena CH₂=C=O.^[30] (Dialquilcetena)

(b) Como si fuesen alquilidencetonas:

En presencia de otros grupos cetona, se pueden nombrar como dicetonas. Si se encuentra otro grupo de mayor prioridad, se menciona la cetena como "oxometiliden-"