Éster metílico

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Éster metílico de un ácido carboxílico. El grupo de éster metílico está marcado en azul. R representa un átomo de hidrógeno o un radical organilo (radical alquilo, radical arilo o radical alquilarilo, etc.). En ácido clorofórmico En el cloroformiato de metilo, R es un átomo de cloro.
Éster dimetílico (arriba) y éster monometílico (abajo) del ácido carbónico. El grupo funcional está marcado en azul.
Éster metílico de un ácido sulfónico. El residuo de éster metílico está marcado en azul. R representa un residuo organilo (residuo alquilo, residuo arilo o residuo alquilarilo, etc.).

Los ésteres metílicos son compuestos químicos que pertenecen al grupo de los ésteres. Se forman por esterificación de un ácido carboxílico o un oxoácido inorgánico con metanol y tienen el grupo éster funcional característico. Además de los ésteres de ácido carboxílico, los ésteres metílicos también incluyen ésteres de ácido carbónico y ésteres derivados de ácidos sulfónicos y metanol. De forma análoga, los ésteres metílicos también pueden formarse a partir de ácido nítrico, ácidos sulfínicos, ácidos fosfónicos o ácidos fosfínicos por un lado y metanol por otro.[1]

Los ésteres metílicos de ácido carboxílico se presentan en forma de ésteres de frutas, que están presentes en muchas frutas y alimentos como componente que aporta aroma. En la naturaleza, el éster metílico del ácido cinámico (Metil cinamato o cinamato de metilo) se encuentra en varias plantas, por ejemplo, en fresas y varios tipos de albahaca.[2] La especie de eucalipto Eucalyptus olida tiene el mayor contenido de cinamato de metilo.[3]

El éster metílico del ácido antranílico (Metil antranilato o antranilato de metilo) se encuentra de forma natural en el cacao, el café, las uvas, el pomelo, el jazmín, los limones, las limas, las fresas y las mandarinas, así como en muchos aceites de flores (p. ej. P.ej. neroli, aceite de ylang-ylang).

Producción

Los ésteres metílicos se forman, por ejemplo, a partir de un ácido carboxílico y metanol con deshidratación catalizada por ácido. Los ésteres metílicos también se pueden obtener a partir de cloruros de ácido carboxílico y metanol utilizando el método Schotten-Baumann. Los ésteres metílicos también pueden sintetizarse a partir de anhídridos de ácido carboxílico y metanol. La sustitución nucleófila de haluros de metilo (por ejemplo, yoduro de metilo) con iones carboxilato también produce ésteres metílicos, al igual que la reacción de los ácidos carboxílicos con diazometano, CH2N2.[4]

Por consiguiente, los ésteres dimetílicos se forman a partir de ácidos dicarboxílicos y metanol, los ésteres trimetílicos a partir de ácidos tricarboxílicos y metanol, etc.

Usos

Véase también

Referencias

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