Acide isocyanique
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| Acide isocyanique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide isocyanique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.109.068 |
| No CE | 616-189-3 |
| PubChem | 6347 |
| ChEBI | 29202 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore ou gaz du fait de son bas p.e. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CHNO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 43,024 7 ± 0,001 4 g/mol C 27,92 %, H 2,34 %, N 32,56 %, O 37,19 %, |
| pKa | 3,92[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −86 °C[2],[3] |
| T° ébullition | 23,5 °C[2] |
| Solubilité | en toute proportion dans l'eau[2], soluble dans le benzène, le toluène, l'éther |
| Masse volumique | 1,14 g·cm-3 à 20 °C[2] |
| Thermochimie | |
| S0gaz, 1 bar | 238,22 J·K-1·mol-1 [4] |
| ΔfH0gaz | −101,67 kJ·mol-1 [4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide isocyanique est un acide de formule semi-développée H-N=C=O. C'est le tautomère de l'acide cyanique HOCN. Il est considéré comme un élément important dans la chimie de constitution d'éléments biochimiques jusqu’à l’apparition des premiers systèmes qualifiés de biologiques[réf. nécessaire].
On peut considérer ce composé comme un ancêtre des premiers intervenants dans l'aboutissement, à terme, de cellules vivantes. Cette molécule à quatre atomes entre dans la liste de molécules détectées dans le milieu interstellaire. On a décelé des traces d'acide isocyanique (HN=C=O) dans la comète Hyakutake en 1996 et la comète Hale-Bopp en 1997. Il a été démontré[5] que l'acide isocyanique pouvait servir d'agent d'activation des acides aminés.
Cette étude a ainsi montré que l'acide isocyanique et son précurseur l'urée, sont des agents efficaces d'activation d'acides aminés pour la formation d'oligopeptides (protéine résultant, dans le monde vivant, d'une traduction génétique composé de 10 acides aminés au plus).
