Dès ses douze ans, Hollingsworth travaille comme assistant dans l'industrie du comic book[3]. Dans les deux décennies suivantes, il illustre des récits de tous genres (policier, guerre, romance, horreur, etc.) pour de nombreuses maisons d'éditions, dont Holyoke Publishing, Fiction House ou encore Fawcett Publications dans les années 1940[4]. En 1956, il crée pour l'hebdomadaire afro-américain Pittsburgh Courier le comic stripKandy, qui suit une jeune ingénieure afro-américaine employée dans le milieu de al course automobile[4].
Peu après, il se détourne de la bande dessinée pour se consacrer aux Beaux-Arts (peinture, collage, installation, etc.)[5]. Il est membre du groupe d'artistes afro-américains Spiral(en) fondé par Romare Bearden, Charles Alston, Norman Lewis, etc. le [1]. Il réalise plusieurs fresques pour des logements sociaux et des institutions[6]. Des années 1970 à sa retraite en 1998, il enseigne les arts visuels et la performance à l'université de la ville de New York[6].
