Bilobalide
composé chimique
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Le bilobalide est un sesquiterpène tétracyclique comprenant trois cycles γ-lactone, un cyclopentane et un groupe tert-butyle ; la présence d'un tel groupe tert-butyle reste exceptionnelle pour un composé naturel. Le bilobalide est étroitement apparenté aux ginkgolides. C'est l'un des principaux terpénoïdes des feuilles de Ginkgo biloba et on le trouve également en plus petites quantités dans les racines. Il joue un rôle dans plusieurs effets pharmacologiques des extraits de Ginkgo biloba et possède des effets neuroprotecteurs[2],[3] de même qu'il active les cytochromes P450 CYP3A1 et CYP1A2, ce qui pourrait au moins partiellement rendre compte des interactions entre les extraits de Ginkgo biloba d'autres pharmacophores[4].
| Bilobalide | |
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| Structure du bilobalide | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | (3aS,8R,8aS,9R,10aS)-9-tert-butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.125.716 |
| PubChem | 73581 |
| ChEBI | 3103 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H18O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 326,298 6 ± 0,015 7 g/mol C 55,21 %, H 5,56 %, O 39,23 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bilobalide est synthétisé de façon très semblable aux ginkgolides. Il dérive du géranylgéranyle diphosphate (GGPP), lequel résulte de l'addition de farnésyl-pyrophosphate (FPP) à des unités d'isopentényl-pyrophosphate (IPP), ce qui conduit à un sesquiterpène — par conséquent en C15). Cette voie métabolique emprunte la voie du mévalonate (MVA) ainsi que la voie du méthylérythritol phosphate (MEP), comme l'illustre le diagramme ci-dessous.
