Génistéine
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4',5,7-trihydroxyisoflavone, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one
| Génistéine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-4H-chromén-4-one |
| Synonymes |
4',5,7-trihydroxyisoflavone, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-4H-1-benzopyran-4-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.524 |
| No CE | 207-174-9 |
| No RTECS | NR2392000 |
| DrugBank | EXPT01582 |
| PubChem | 5280961 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 270,236 9 ± 0,014 2 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 297-298 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2],[3] | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 500 mg·kg-1 (souris, oral)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La génistéine est l'une des nombreuses isoflavones connues. Ce polyphénol a été ainsi nommé car il a été isolé en premier chez le genêt des teinturiers (Genista tinctoria) en 1899.
Il a des effets positifs et adverses sur l'organisme, sans doute liés à son caractère de perturbateur endocrinien.
Biochimie
Des isoflavones telles que la génistéine et la daidzéine sont présentes dans un certain nombre de plantes, dont les lupins, les fèves, le soja, le kudzu et la psoralée, pour ne citer que celles qui sont le plus utilisées dans l'alimentation, tant humaine qu'animale[6].
Les isoflavones sont des antioxydants utiles pour l'organisme, mais qui préoccupent les toxicologues, car ce sont aussi des perturbateurs endocriniens (de la famille des phytoestrogènes) ; c'est-à-dire que, même à faible dose, elles sont susceptibles d'interagir avec des récepteurs œstrogéniques animaux ou humains, et de provoquer des effets adverses dans le corps en mimant, pour tout ou partie, des hormones (œstrogènes) naturellement produites par l’organisme de l'Homme ou d'autres mammifères.
Bien qu'environ cent fois moins actives que les hormones elles-mêmes chez l'adulte, ces pseudo-hormones peuvent avoir, chez l'embryon ou le fœtus ou en période de lactation, des effets perturbateurs du système hormonal. Elles peuvent également produire des effets non-hormonaux.
Effets biologiques positifs
Antioxydant
La génistéine est antioxydante, semblable en cela à beaucoup d'autres isoflavones qui « neutralisent » les effets néfastes des radicaux libres dans les tissus[7],[8].
Protection contre l'athérosclérose
La génistéine protège contre certains pro-facteurs inflammatoires vasculaires induits par une dysfonction endothéliale.
Elle inhibe certaines interactions entre leucocytes et endothélium, modulant ainsi l'inflammation vasculaire qui joue un rôle majeur dans la pathogenèse de l'athérosclérose[9].
Protection contre certains cancers
Diverses études ont montré que des doses modérées de génistéine ont des effets inhibiteurs du cancer de la prostate chez l'homme adulte[10],[11], du cancer du col de l'utérus[12], de certains cancers du cerveau[13], et du cancer du sein[14],[15],[16].
La génistéine a été utilisée pour cibler sélectivement les cellules pré-bêta via la conjugaison avec un anticorps. Une efficacité importante chez la souris de laboratoire laisse envisager des avantages futurs pour la chimiothérapie.
De plus, il a été démontré que la génistéine rendait certaines cellules plus sensibles à la radiothérapie[17]. Cependant le moment de la vie (« fenêtre de vulnérabilité ») où le phytoestrogène est absorbé est également important ; ainsi, pour le cancer du sein, les expositions alimentaires de la femme durant la grossesse ou à la puberté pourraient jouer un rôle important dans la détermination du risque – plus tard – de cancer, en induisant des modifications épigénétiques qui modifient la vulnérabilité au cancer du sein[18].
Traitement de syndrômes vasomoteurs post-ménopause
Selon une revue Cochrane de 2013 sur l'efficacité et l'innocuité de traitements à base de différents phytoestrogènes sur les bouffées de chaleur et sudations nocturnes, les études dans l'ensemble sont de faible qualité et ne permettent pas d'apporter une preuve de l'efficacité de ces traitements supérieure à un effet placebo (quelquefois important), de façon générale. Toutefois certains résultats suggèrent un effet possible de la ginestéine, notamment chez les femmes produisant de l'equol, chez celles ayant plus de 5 crises quotidiennes, ou lorsque les doses sont supérieures à 15 mg ; la revue préconise d'étudier ces trois sujets plus profondément. Aucun effet néfaste n'a été relevé (horizon de 2 ans)[19].
