Amorçant la saison 2013 dans l'enclos des releveurs des Athletics, Doolittle est employé à 70 reprises et enregistre une fois de plus 60 retraits au bâton, mais cette fois en 69 manches lancées. Il affiche une moyenne de 3,13 points mérités par partie avec 5 victoires, autant de défaites, et deux sauvetages. Oakland retrouve Détroit dans une nouvelle Série de divisions de la Ligue américaine en 2013: malgré 6 retraits sur des prises en 4 manches et un tiers lancées face aux Tigers, sa moyenne s'élève à 4,15. Il est le lanceur perdant du 4ematch de la série lorsqu'il sabote l'avance des siens en accordant un coup de circuit à Víctor Martínez et permet à l'éventuel point gagnant d'atteindre les buts[6].
Saison 2014
Doolittle participe au match des étoiles 2014[7]. Il termine la saison avec sa meilleure moyenne de points mérités jusque-là en carrière: 2,73 en 62 manches et deux tiers lancées et 61 parties jouées. Il réalise son plus haut total de retraits sur des prises en une année: 89, soit un nouveau sommet de 12,8 retraits au bâton en moyenne par 9 manches lancées.
Saison 2015
En , un médecin remarque une déchirure partielle de la coiffe du rotateur de l'épaule gauche de Doolittle. Bien que la blessure ne nécessite pas d'intervention chirurgicale, le lanceur est placé sur la liste des joueurs blessés et ne dispute qu'en mai son premier match de la saison[8]. Il est de retour le , où il lance face aux Tigers de Détroit une manche sans accorder de point, mais son retour était précipité et il est de nouveau placé sur la liste des blessés[9], cette fois jusqu'au [10]. Il joue 12 matchs en fin d'année et protège 4 victoires des A's.
Saison 2016
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