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Elle a officié dans The Go Team, avec Calvin Johnson, de 1985 à 1989, groupe avec lequel elle sortira 9 singles sur le label indépendant K Records. Billy Karren fut musicien intérimaire dans The Go Team et c'est de cette expérience qu'est parti la longue collaboration entre lui et Tobi Vail. Les autres musiciens étant apparus dans l'aventure étaient Kurt Cobain (avec lequel Tobi Vail eu une courte relation pendant 3 mois ), Rich Jenson, David Nichols et Donna Dresch.
Tobi Vail joua également dans le groupe féminin Doris entre 1986 et 1988, le groupe tourna dans le nord-ouest des États-Unis mais ne parvint jamais à sortir de disque.
Tobi Vail reste néanmoins plus connue pour son rôle important de batteuse/chanteuse du groupe Bikini Kill (1990-1997), un des plus marquants instigateurs du mouvement punk rock féministe. Avec ses trois autres membres: Kathleen Hanna, Kathi Wilcox et Billy Karren, Bikini Kill fut très vite soutenu par la critique indépendante du monde entier. Avec Bratmobile, le groupe est crédité pour le rôle moteur qu'il a joué dans l'émergence du mouvement riot grrrl. Ce mouvement, émergeant de la culture Do it yourself (DIY) et y introduisant la thématique du féminisme, encouragea les filles à créer leur propre groupe, à participer à la création d'une culture ainsi qu'a leur propres médias et productions. Le groupe réalisa plusieurs albums tous devenus des classiques et disponible sur le label Kill Rock Stars. Adepte de longues tournées et infatigable, Bikini Kill contribua grandement à la popularité du mouvement riot grrrl. Du bouillonnement de cette époque fut tiré le film It Changed My Life: Bikini Kill In The U.K., réalisé en Angleterre par Lucy Thane(en) ainsi que dans d'autres productions retraçant la vitalité de la scène gravitant autour du groupe. Tobi Vail et Kathleen Hannah créèrent les fanzines Bikini Kill et Riot Grrrl; ces publications peuvent être considérées comme les premiers manifestes du mouvement Riot Grrrl. Le fanzine Jigsaw fut ensuite créé par Tobi Vail et fut un des premiers fanzines du Nord Ouest des États-Unis à introduire les questions de genre dans la scène punk rock et il tiendra un rôle majeur dans l'émergence du mouvement Revolution Girl Style Now.
En 1994, Tobi Vail poursuit son activisme en créant le label Bumpidee. Cette toute petite structure permettra néanmoins aux groupes Worst Case Scenario, The Corrections, The Bonnot Gang et The Slatternlies de sortir leurs premières chansons. Distribués sur cassettes, ces morceaux étaient tous accompagnés d'une lettre contextualisant chacun d'entre eux.
Tobi Vail est membre fondatrice de l'initiative Bands Against Bush insistant sur la nécessité d'un débat civique et démocratique afin d'empêcher la réélection de George W. Bush à la présidence des États-Unis et incitant les jeunes à aller voter. Elle fut également une des initiatrices des Ladyfest: des festivals regroupant des artistes rocks féministes et lesbiennes et dont l'organisation dépassa rapidement les frontières des États-Unis.
