Yoshida-juku fut créée en 1601 et fut donc une shukuba, une station d'étape sur la route du Tōkaidō dès la création de celui-ci cette même année. La station s'étendait à peu près sur 2,6 km et était à la fois la ville fortifiée du château de Yoshida[1] et une ville portuaire. C'était l'une des plus importantes stations de la route du Tōkaidō et était également bien connue pour ses meshimori onna[1].
Selon un recensement effectué en 1802, les voyageurs trouvaient à leur disposition dans la station deux honjin, une annexe de honjin et 65 hatago. La ville comprenait au total quelque 1 000 bâtiments pour une population de 5 000 à 7 000 habitants.
Pendant l'ère Meiji, la station de Toyohashi fut construite dans un village avoisinant, ce qui eut pour conséquence de permettre à la région entourant Yoshida-juku de commencer à se développer en tant que ville.
