Éther glycidylique de l'huile de ricin

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Nom UICPA2,3-bis[12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoyloxy]propyl 12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoate
No CE616-085-8
Éther glycidylique de l'huile de ricin
Image illustrative de l’article Éther glycidylique de l'huile de ricin
Identification
Nom UICPA 2,3-bis[12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoyloxy]propyl 12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoate
No CAS 74398-71-3
No CE 616-085-8
PubChem 58604493
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C66H116O2
Masse molaire[1] 941,626 ± 0,061 5 g/mol
C 84,19 %, H 12,42 %, O 3,4 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H317, H319, H335, P261, P264, P271, P272, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther glycidylique de l'huile de ricin (en anglais : castor oil glycidyl ether) est un produit chimique organique liquide de la famille des éthers glycidyliques. Il est parfois appelé éther triglycidylique de l'huile de ricin. Sa formule théorique est C66H116O12. Le nom IUPAC est 2,3-bis[12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoyloxy]propyl 12-(oxiran-2-ylméthoxy)octadec-9-énoate. L'une de ses principales utilisations est de servir de modificateur dans les résines époxy en tant que diluant réactif qui ajoute de la flexibilité et améliore les propriétés mécaniques[3],[4].

Elle est obtenue par glycidation de l'huile de ricin, qui est une huile végétale issue du ricin commun, une plante de la famille des Euphorbiaceae. L'huile de ricin et l'épichlorhydrine réagissent en présence d'un catalyseur acide de Lewis pour former de l'halohydrine : chaque groupe hydroxyle du triol réagit avec un époxyde sur l'épichlorhydrine. Ce processus est suivi de la neutralisation du catalyseur avec une petite quantité d'hydroxyde de sodium et de l'ajout d'un large excès d'épichlorhydrine comme solvant. Pour reformer les anneaux époxydes dans une réaction de déshydrochloration, on utilise de l'hydroxyde de sodium solide en paillettes plutôt qu'en solution. Une fois la réaction terminée, l'épichlorhydrine est récupérée et le produit nettoyé. L'un des tests de contrôle de la qualité consisterait à mesurer la valeur de l'époxyde en déterminant le poids équivalent d'époxyde.

Utilisations

Notes et références

Annexes

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