Acide undécylénique
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| Acide undécylénique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide undéc-10-énoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.605 |
| No CE | 215-583-9 |
| No RTECS | YQ2975000 |
| Code ATC | D01 |
| PubChem | 5634 |
| ChEBI | 35045 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide mou/liquide[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H20O2 |
| Masse molaire[2] | 184,275 3 ± 0,010 8 g/mol C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 23-25 °C[3] 24,5 °C[1] |
| T° ébullition | 137 °C à 2 mmHg[3] 275 °C[1] |
| Solubilité | eau : 0,073 7 g·l-1 à 30 °C[1] sol. in éthanol, chloroforme et éther diéthylique[3] |
| Masse volumique | 0,912 g·cm-3 à 25 °C[3] |
| Point d’éclair | 149 °C[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,449[3] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
| H315, H319, H335, H412, P261, P273 et P305+P351+P338 |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2500 mg/kg (rat, oral)[4] 8150 mg/kg (souris, oral)[4] 960 mg/kg (souris, i.p.)[4] |
| LogP | (eau/octanol) 3,86[1],[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide undécylénique est un acide gras mono-insaturé[5] de formule brute C11H20O2 possédant des propriétés antifongiques. L'acide undécylénique est une huile incolore principalement utilisée pour la production de nylon 11 et dans le traitement des infections fongiques de la peau, mais il est également un précurseur dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques, produits d'hygiène personnelle, cosmétiques et parfums[6]. Les sels et les esters de l'acide undécylénique sont appelés undécylénate.
L'acide undécylénique est préparé par pyrolyse de l'acide ricinoléique, dérivé de l'huile de ricin. Spécifiquement, l'ester méthylique de l'acide ricinoléique est craqué pour donner à la fois de l'acide undécylénique et de l'heptanal. Le processus est effectué entre 500 et 600 °C en présence de vapeur[6]. L'ester méthylique est ensuite hydrolysé.
