40男のバージンロード

不動産会社に勤めるピーター（ポール・ラッド）は恋人ゾーイ（ラシダ・ジョーンズ）との結婚が決まって有頂天。しかし、結婚式の花婿介添人 (best man）を務めてくれる同性の友人が1人もいないことに気付く。更にゾーイの友人たちが「同性の友だちがいない男は“濡れ落ち葉”になる」と話しているのを聞いたピーターは一念発起、本気で同性の友だちを探すことにする。 早速、ゲイの弟ロビー（アンディ・サムバーグ）や母親らに相談するものの、紹介された男とは話が全く合わなかったり、相手の男にゲイと思われたりとなかなかうまく行かない。そんなある日、仕事の現場でたまたま知り合ったシドニー（ジェイソン・シーゲル）と何故か意気投合。日に日にシドニーと親しくなるピーターだが、逆にゾーイとの関係がぎくしゃくし始める。