アクリル酸2-ジメチルアミノエチル
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| 物質名 | |
|---|---|
2-(Dimethylamino)ethyl prop-2-enoate | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.017.691 |
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 3302 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H13NO2 |
| モル質量 | 143.19 g·mol−1 |
| 外観 | 黄色がかった液体、アミンのような刺激臭[1] |
| 水への溶解度 | 水に溶ける (240 g/L[1]) 加水分解、有機溶媒と混和性[2] |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |      |
| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H226, H302, H311, H314, H317, H330, H400, H412 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501 |
アクリル酸2-ジメチルアミノエチル（アクリルさん2-ジメチルアミノエチル、2-dimethylaminoethyl acrylateまたはDMAEA）は、第3級アミノ基を持った不飽和カルボン酸エステルである。無色から黄色の水に可溶の液体で、刺激性のアミン様の匂いがある。DMAEAは、共重合体に基本的な特性を与える重要なアクリルモノマーである。
アクリル酸2-ジメチルアミノエチルは、アクリル酸メチル (R= -CH3)[3]またはアクリル酸エチル (R= -CH2-CH3)[4] と2-ジメチルアミノエタノールとのエステル交換生成される。この反応は、スズ化合物（例えばスタノキサン類[5]）またはチタン化合物（例えばオルトチタン酸テトライソプロピル[6]）のような酸触媒の存在のもとで進行する。95%以上の収率が達成できる[7]。
反応中は、出発物質と生成物が重合しやすいため、フェノチアジンなどの重合防止剤の存在が必要である。アクリル酸エチルを反応物として使用すると、エタノールが生成される。これは、アクリル酸エチルとともに、エタノール/アクリル酸エチル72.7:26.3の組成の共沸混合物を形成し、大気圧下で77.5 °Cで沸騰する[8]。高い反応収率を達成するために、エタノールは反応混合物から蒸留除去される。生成物を真空蒸留によって精製し、約1,000 ppmの4-メトキシフェノール (MEHQ) で安定化する。
