アデニン
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アデニン (adenine /ˈædəniːn/) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。
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| 物質名 | |||
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9H-purin-6-amine | |||
別名 6-aminopurine | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.724 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID |
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日化辞番号 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C5H5N5 | |||
| モル質量 | 135.130 g·mol−1 | ||
| 外観 | 無色結晶 | ||
| 密度 | 1.6 g/cm3 (calculated) | ||
| 融点 | 360–365°C(分解) | ||
| 酸解離定数 pKa | 4.15 (secondary), 9.80 (primary)[1] | ||
プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。
構造
機能
生合成
プリン代謝によって合成される。これはリボース-5-リン酸をグリシン・グルタミン・アスパラギン酸・テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸(IMP)に変換し、そこからAMPやGMPを合成する経路である。
酵母では、ホスホリボシル二リン酸を7段階でAMPに変換するアデニン経路がある。
沿革
1885年、アルブレヒト・コッセルにより膵臓から抽出されたため、「腺」を意味する古代ギリシア語"aden"に因んで命名された[5]。
かつてはビタミンB4とも呼ばれたが[6]、現在ではビタミンとは認識されていない。だがビタミンBであるナイアシンやリボフラビンと結合し、NAD・FADとなる。エミール・フィッシャーは初期のアデニン研究者の一人である。
1961年のジュアン・ウローによる実験では、水溶液中でのアンモニアとシアン化水素(HCN)の重合反応によって大量のアデニンが生成されることが示されたが[7]、これが生命の起源に影響を及ぼしたかどうかは結論が出ていない[8]。
2011年8月8日、NASAは地球上の隕石の研究から、宇宙空間においてDNA・RNAの原料であるアデニン・グアニンなどの有機分子が合成されている可能性を示唆した[9][10][11]。
関連物質
- アデノシン
- アデノシン一リン酸 (AMP)
- アデノシン二リン酸 (ADP)
- アデノシン三リン酸 (ATP)
- 環状アデノシン一リン酸 (cAMP)