テオブロミン
From Wikipedia, the free encyclopedia
 | |
 | |
| IUPAC命名法による物質名 | |
|---|---|
| |
| 臨床データ | |
| 法的規制 |
|
| 依存性 | 無し |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓 脱メチル化、酸化 |
| 半減期 | 6～8時間[1][2] |
| 排泄 | 腎臓（10%は未変化体、残りは代謝物として） |
| データベースID | |
| CAS番号 |
83-67-0  |
| ATCコード | C03BD01 (WHO) R03DA07 (WHO) |
| PubChem | CID: 5429 |
| DrugBank |
DB01412 |
| ChemSpider |
5236 |
| UNII |
OBD445WZ5P |
| KEGG |
C07480 |
| ChEBI |
CHEBI:28946 |
| ChEMBL |
CHEMBL1114 |
| 別名 |
xantheose diurobromine 3,7-dimethylxanthine 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6-dione |
| 化学的データ | |
| 化学式 | |
| 分子量 | 180.17 g·mol−1 |
| |
| |
テオブロミン（theobromine）は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキやコーラと言った植物にも含まれるため、チョコレート以外にも茶などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素（Bromine）は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の（theo）食べ物（broma）という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。公式には、xantheose とも呼ばれる[3]。
テオブロミンは1878年にカカオの種子より初めて分離され、程なくしてエミール・フィッシャーによってキサンチンからの人工的な合成法が確立された。
構造
.svg)
性質
テオブロミンは水に非常に溶けにくい結晶性の粉末であり、色は白か透明である。
源
テオブロミンは天然に存在する化合物である。例えばカカオにも含まれているため、ココアやチョコレートなどのカカオ加工製品にも含まれている。例えばチョコレートには0.5-2.7%のテオブロミンが含まれる。またコーラ（1.0-2.5%）やガラナの実や茶にも若干含まれている。
なお、テオブロミンを特に多く含む植物としては次のようなものが知られている。
- カカオ（Theobroma cacao）
- マテ茶（Ilex paraguariensis）
- チャノキ（Camellia sinensis）
- コーラ（Cola acuminata）
- ガラナ（Paullinia cupana）
- コーヒーノキ（Coffea arabica）
この他に、カフェインを摂取した動物の体内での代謝によってもテオブロミンが生ずることも知られている。ヒトにおいては、カフェインがヒトの肝臓の酵素によって代謝されると、その10%がテオブロミン、4%がテオフィリン、80%がパラキサンチンとなる。
治療への利用
薬理学
テオブロミンは人間の肝臓でメチルキサンチンに代謝され、その後メチル尿酸にまで分解される。
テオブロミンは環状アデノシン一リン酸（cAMP）のホスホジエステラーゼ阻害薬として作用し、ホスホジエステラーゼが活性型のcAMPを非活性型に変換するのを阻害する。cAMPは多くのホルモンや神経伝達物質のセカンドメッセンジャーとして働く。そのためcAMPの非活性化が阻害されると覚醒効果が続く。
