オクトピン

オクトピン
IUPAC名 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid[要出典]
識別情報
CAS登録番号	34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:15805
ChemSpider	414  389221 (2S)-2-アミノ  97253 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
KEGG	C04137
MeSH	octopine
PubChem CID	427 440237 (2S)-2-アミノ 12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-カルボキシエチル]アミノ} 108172 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70946103
InChI InChI=1S/C9H18N4O4/c1-5(7(14)15)13-6(8(16)17)3-2-4-12-9(10)11/h5-6,13H,2-4H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)(H4,10,11,12)  Key: IMXSCCDUAFEIOE-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH] CC(NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C(O)=O
特性
化学式	C9H18N4O4
モル質量	246.26 g mol−1
関連する物質
関連するアルカン酸	ダミノジド ノパリン
関連物質	Bis-trisプロパン パンテテイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オクトピン(Octopine)は、アルギニンとアラニンの誘導体である。オパインの中では最も早く発見された化合物である。1927年に初めて単離されたマダコ(Octopus octopodia)に因んで命名された^[1]。

オクトピンは、タコ、イタヤガイ、スジホシムシ等の無脊椎動物の筋肉組織内で、乳酸のアナログとしての機能を果たす^[2]。アグロバクテリウム属も生産し、植物のクラウンゴールの原因となる^[3] 。

オクトピンは、D-オクトピンデヒドロゲナーゼの作用によって、ピルビン酸とアルギニンから還元的縮合により生成される^[4]。この反応は可逆のため、ピルビン酸とアルギニンを再生することもできる。