オパイン

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オパインまたはオピン(Opine)は、アグロバクテリウム属リゾビウム属の寄生細菌により作られ、植物のクラウンゴール毛状根腫瘍で見られる低分子量化合物である[1]。オパインの生合成は、細菌から植物のゲノムに挿入されたTiプラスミド(アグロバクテリウム属の場合)またはRiプラスミド(リゾビウム属の場合)の一部であるT-DNAと呼ばれる小さなDNAの断片を含む遺伝子にコードされる特異的な酵素によって触媒される。オパインは細菌により、重要な炭素源、窒素源及びエネルギー源として用いられる。アグロバクテリウム属とリゾビウム属の各株は、特定種のオパインを誘導し、異化することができる。この種類はTiプラスミドまたはRiプラスミドによって規定される。これまで、少なくとも30種類のオパインが報告されている。

オピン合成の概要
ノパリンの構造
オクトピンの構造
マンノピンの構造

化学的には、オパインは大きく2つの構造に大別される。

大部分は、アミノ酸ケト酸またはとの縮合によって形成されるイミンの還元によって生じる第2級アミン誘導体である。1つ目のサブカテゴリーにはノパリン系とオクトピン系がある。ノパリン系には、ノパリンノパリン酸ロイシノピングルタミノピンスクシナモピン等が含まれ、α-ケトグルタル酸が縮合反応のケト基となることで形成される。オクトピン系は、オクトピンオクトピン酸リソピンヒストピン等が含まれ、縮合反応にピルビン酸が関与することで形成される。

2つ目のサブカテゴリーにはマンニチル系があり、マンノピンマンノピン酸アグロピンアグロピン酸等が含まれ、アミノ酸がマンノースと縮合することで形成される。

アグロシノピン系は、オパインの小さな独立した分類を形成する。化学的には、これらは糖-ホスホジエステルである。例えば、アグロシノピンAは、スクロースとL-アラビノースのホスホジエステルである。

命名

オパイン(opine)という名前は、1927年に最初に発見されたオパインであるオクトピン(octopine)に由来する。オクトピンはクラウンゴールではなくマダコの筋肉から初めて発見された。オックスフォード英語辞典によると、オパインという言葉は、1977年に初めて書物で用いられた。通常、新しく発見されたオパインには、-オピン(-opine)という語尾が付けられる。例外はノパリンとストロンビンである。一方、"-opine"という語尾の全ての化合物がオパインである訳ではない。例えば、アトロピンスチロピンユーロピンリコピンは、異なるカテゴリの分子である。

オパインを含む他の組織

オパインの一覧

脚注

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