オレウロペイン

オレウロペイン
IUPAC名 (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]- 5-ethylidene-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydropyranyl]oxy]-4H-pyran-3-carboxylic acid, methyl ester
識別情報
CAS登録番号	32619-42-4
PubChem	5281544
ChemSpider	16735940
SMILES Oc1ccc(cc1O)CCOC(O)C[C@H]2C(=C\C)/[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O
InChI InChI=1S/C25H34O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18-22,24-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,19?,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: AKROMOGAQVORMZ-TVYIXPLTSA-N InChI=1/C25H34O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18-22,24-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,19?,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Key: AKROMOGAQVORMZ-TVYIXPLTBI
特性
化学式	C25H32O13
モル質量	540.514
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレウロペイン（英: Oleuropein）はオリーブやイボタノキの葉から抽出されるポリフェノールの一種であり、10-hydroxyoleuropein、ligstroside及び10-hydroxyligstrosideなどの化合物と密接に関連している。これらの化合物はすべてエレノール酸とチロソールのエステルであり、エレノール酸はさらにヒドロキシル化およびグリコシル化されている。オレウロペインとその代謝物であるヒドロキシチロソールは、生体内(in vivo)でも試験管内(in vitro)でも強力な抗酸化作用を示しており、エクストラ・ヴァージン・オリーブ・オイルの苦い辛味の元となっている。オレウロペインの食事は、免疫系を強化すると言われている^[1]。ラットを使用した研究では、オレウロペインは褐色脂肪組織に含まれる脱共役タンパク質のサーモゲニン（en:Thermogenin）を増加させることにより熱発生（en:Thermogenesis）を高め、ノルアドレナリンとアドレナリンの分泌を高めたと報告^[2]されている。