グルコン酸
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| 物質名 | |
|---|---|
d-Gluconic acid | |
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanoic acid | |
別名
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| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.639 |
| EC番号 |
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| E番号 | E574 (pH調整剤、固化防止剤) |
PubChem CID |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C6H12O7 | |
| モル質量 | 196.155 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 密度 | 1.23 g/cm3[1] |
| 融点 | 131 °C (268 °F; 404 K) |
| 316 g/L[2] | |
| 酸解離定数 pKa | 3.86[3] |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
| Warning | |
| H315, H319 | |
| P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364 | |
グルコン酸(グルコンさん、gluconic acid)はグルコースの1位の炭素を酸化することによって生成するカルボン酸で、化学式C6H12O7で表される。光学活性化合物であり、天然にはD体が存在、そのIUPAC組織名は (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸と表される。水に溶かすとグルコン酸イオンC6H11O7−となる。アルドン酸の一種。
6個の炭素鎖からなり、末端にカルボキシル基を、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ。カルボキシル基はプロトンH+を失うことによってアニオンになる性質を持つ。
酸性の溶液に溶かしたり、溶液から遊離酸の単離を試みたりすると、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトン(D-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン)へと変化する。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在するため、塩の形でしか純粋なものは得られない。
グルコン酸は強力なキレート剤であり、特にアルカリ性の溶液中でよく作用する。カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位する。

