グルコン酸

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d-グルコン酸
Skeletal formula of gluconic acid
Skeletal formula of gluconic acid
Ball-and-stick model of gluconic acid
Ball-and-stick model of gluconic acid
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.639 ウィキデータを編集
EC番号
  • 208-401-4
E番号 E574 (pH調整剤、固化防止剤)
UNII
性質
C6H12O7
モル質量 196.155 g·mol−1
外観 無色の結晶
密度 1.23 g/cm3[1]
融点 131 °C (268 °F; 404 K)
316 g/L[2]
酸解離定数 pKa 3.86[3]
危険性
GHS表示:
急性毒性(低毒性)
Warning
H315, H319
P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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グルコン酸(グルコンさん、gluconic acid)はグルコースの1位の炭素を酸化することによって生成するカルボン酸で、化学式C6H12O7で表される。光学活性化合物であり、天然にはD体が存在、そのIUPAC組織名(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸と表される。水に溶かすとグルコン酸イオンC6H11O7となる。アルドン酸の一種。

6個の炭素鎖からなり、末端にカルボキシル基を、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ。カルボキシル基はプロトンH+を失うことによってアニオンになる性質を持つ。

酸性の溶液に溶かしたり、溶液から遊離酸の単離を試みたりすると、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトンD-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン)へと変化する。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在するため、塩の形でしか純粋なものは得られない。

グルコン酸は強力なキレート剤であり、特にアルカリ性の溶液中でよく作用する。カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位する。

存在と製法

天然には蜂蜜ワイン植物果物の中に[4]少量存在する。紅茶きのこや清涼飲料水のビオナーデなど、発酵食品にも含まれる。

化学的には D-グルコースを臭素水やヨウ素のアルカリ溶液で穏やかに酸化することによって得られる。生化学的には、Aspergillus NigerによるD-グルコースの微生物酸化で生成する。グルコースを酸化する酵素グルコースオキシダーゼと呼ばれる。1929年、ホラース・ヘリック(en:Horace Terhune Herrick)により、発酵による製造法が開発された[5]

用途

出典

外部リンク

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