コリバクチン
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| コリバクチン | |
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2-[6-[(2S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-5-oxo-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl]-N-[[4-[2-[4-[2-[[2-[6-[(2S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-5-oxo-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-7-yl]acetyl]amino]acetyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-oxoacetyl]-1,3-thiazol-2-yl]methyl]acetamide | |
| 識別情報 | |
| PubChem | 138805674 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C37H38N8O7S2 |
| モル質量 | 770.88 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
コリバクチン(colibactin)は、大腸菌(Escherichia coli)やその他の腸内細菌によって生産される遺伝毒性代謝物である。遺伝子変異を引き起こして、大腸がんの原因となると考えられている[1][2][3][4][5]。
コリバクチンはポリケチドペプチドであり、DNAにおいて鎖間架橋を形成できる[2]。コリバクチンはポリケチド合成酵素ゲノムアイランド(pks)[1]またはclb生合成遺伝子クラスター[4]を含む細菌株によってのみ生産される。ヒトのおよそ20%にpksアイランドをかくまっている大腸菌が定着している[6]。
コリバクチンは、相対するDNA鎖上のアデニン部分のアルキル化によってDNA鎖間架橋を形成する[4]。プロファージを含む特定のバクテリアでは溶解発育(lytic development)を誘導する[7]。